E. Wedekind: Santonin. 625 
lytische Aufspaltung des methylierten Benzolkerns unter dem Einfluß 
des Sonnenlichtes!) zu zwei isomeren Derivaten des Dihydrobenzols 
führt, während bei Vorhandensein einer Parabindung Abkömmlinge 
eines hydrierten Benzocyklobutanringes 
zu erwarten wären. 
Die als Photosantonsäurelacton und Isophotosantonsäurelacton 
bezeichneten Produkte der „Photo-Hydrolyse“ entsprechen folgenden 
Formeln: 
CH; gr 
) 
CH CH CH CH 
_ 9-Ht Ü CHa _0D—CH U CH 
IV. CO | V..co | 
„SCH-—CH 6 u —CH—CH »:7 
5 a: EI | pe 
oT CH 2a CH © on “ 
CH3 CH3 
Photosantonsäurelacton. Isophotosantonsäurelaton. 
Nach den Formeln I und II müßte das Santonin zwei Kohlen- 
stoffdoppelbindungen erhalten; auf die hieraus sich ergebenden Kon- 
sequenzen ist w. u. einzugehen. 
. Die Konstitution des sog. Desmotroposantonins, welches 
durch Umlagerung des Santonins unter dem Einfluß von konzentrierter 
Salzsäure entsteht, ist als sicher gestellt?) zu betrachten; es ist die 
Enoltorm des Santonins, wie aus der folgenden Strukturformel zu 
ersehen ist: 
1) Das unter Ausschluß von Wasser durch Bestrahlung mit Sonnenlicht 
entstehende gelbe Produkt hat sich als ein Isomeres des Santonins erwiesen 
und heißt jetzt „Chromosantonin“; vergl. Montemartini, Gaz. chim. 32, 
L., 325 ff. 
2) Die Phenolnatur des Desmotroposantonins ergibt sich u. a. aus der 
Fähigkeit, mit Diazoniumsalzen echte Azofarbstoffe zu bilden; vergl. 
E. Wedekind u. O0. Schmidt, Berichte d. d. chem. Ges. 36, 1386 ff, (1903) 
und Zeitschr. f. Farben- u. Textilchemie II, 230 ff. (1903). 
Arch. d. Pharm. UCXXXXIV. Bds. 8. Heft. 40 
