626 E. Wedekind: Santonin. 
CH3 
| 
CH; C 
Ba 1 
_d9—CH..C CH 
v1. CO | | | 
SICH—-CH 6 C:OH 
| an eo 
CH; CHa n 
CHa 
Die größte Unsicherheit herrscht noch in der Gruppe der 
Santorsäure; dieselbe ist isomer mit der dem Santonin zu Grunde 
liegenden Santoninsäure und entsteht aus dem Lacton durch längeres 
Kochen mit Barytwasser. Francesconi schreibt der Santonsäure 
die folgende Konstitutionsformel!) zu: 
CH; 
Be. 
VII. | 
HO a 1610) 
CHa ; 
Mit der Santonsäure stereoisomer ist die Metasantonsäure (deren 
Lacton das Metasantonin ist). Ueber die chemische Natur der sonstigen 
vielen Santonsäureabkömmlinge, wie Santonid, Parasantonsäure usw., 
ist z. Z. wenig bekannt. 
Zur Konstitution des Santonins nebst Bemerkungen über das Verhalten 
von Brom gegen Santonin. 
Was nun zunächst das Santonin selbst betrifft, so wäre auf 
Grund der oben diskutierten Formeln (I bezw. II) zu erwarten, daß es 
sich wie eine zweifach ungesättigte Verbindung verhält, also vier 
einwertige Elemente oder Atomgruppen zu addieren vermag. Ueber 
das Verhalten der Halogene gegen Santonin ist nun das Folgende be- 
kannt: Chlor wird nicht addiert, sondern als Substituent auf- 
genommen und zwar treten je nach den Versuchsbedingungen ein, 
zwei oder drei Chloratome in die Santoninmolekel ein. Ueber die 
Produkte, die durch Einwirkung von Brom auf Santonin entstehen, 
herrschte bis vor kurzem völlige Unklarheit; Cannizzaro und 
1) Zu derselben lassen sich verschiedene tautomere Formen konstruieren, 
eine davon ist die Formel VIII (s. u.) 
