E. Wedekind: Santonin. 629 
harmonieren würde) aus den oben erörterten Gründen auszuschließen 
ist, so haben die obigen Santoninformeln (I und II) als gleichberechtigt 
zu gelten, solange die Stellung des Lactonringes noch nicht 
ermittelt ist. 
Ueber die basischen Eigenschaften des Santonins. 
Wenn das Santonin sich auch wie eine am Kohlenstoff gesättigte 
Substanz verhält, so hat es doch in anderer Beziehung einen 
ungesättigten Charakter, wie schon aus der Existenz der oben 
erwähnten salzartigen Verbindungen (Hydroperbromid und Hydro- 
perjodid) hervorgeht; daß dieselbe auf die basischen Eigenschaften des 
Karbonylsauerstoffes im Sinne der Oxoniumtheorie von Ad. Baeyer 
zurückzuführen ist, habe ich in einer in Gemeinschaft mit Ad. Koch 
ausgeführten Arbeit!) gezeigt; wir konnten nicht nur das schon von 
Andreocci?) erwähnte Additionsprodukt von Salpetersäure an 
Santonin als das Nitrat C,;Hıs03-HNO, charakterisieren, sondern 
auch eine Reihe von neuen Santoninsalzen isolieren ; unter diesen 
befinden sich die anomal zusammengesetzten Oxoniumsalze (C};HısO3)a 
SbCl,-HCl und (C;His03)aSnBr,-HBr, deren Zusammensetzung 
analog derjenigen des Hydroperbromides bezw. Hydroperjodides ist. 
Von sonstigen wasserfreien Metallhalogeniden reagieren mit dem 
Santonin Zinntetrachlorid und Eisenchlorid; das mit Eisenchlorid ent- 
stehende Salz bildet hellbraune Krystalle, die sich bei 210° zersetzen. 
Besonders charakteristisch sind aber die Fällungen, die man mit den 
zuerst von Baeyer empfohlenen Reagentien für Oxoniumbasen erhält, 
nämlich mit .Ferro-, Ferri- und Cobalti-cyanwasserstoffsäure; über 
diese Salze möchte ich hier kurz berichten. 
Um die Salze des Santonins mit den komplexen Säuren darzu- 
stellen, versetzt man eine konzentrierte Lösung von Santonin in 
Benzol mit einer frisch bereiteten Solution?) der genannten Säuren im 
Ueberschuß und schüttelt kräftig durch; bei Anwendung von 
Ferrocyanwasserstoffsäure erhält man sofort eine farbiose krystallinische 
Fällung, die alsbald scharf abgesaugt, wiederholt mit Aether gewaschen 
1) ], c. 38, 422 ff. (1905); diese Arbeit scheint den Herren A. Hantzsch 
und O. Denstorf, welche kürzlich eine kritische und experimentelle Studie 
über die Anlagerung von Halogenen und Perhalogenwasserstoffsäuren an 
Sauerstoffverbindungen veröffentlicht haben (vergl. Liebig’s Ann. 349, 1 ff.) 
entgangen zu sein. 
2) Atti d. R. Accad. d. Linc. Roma, Rendic. (5), 5, II., 309 ff. (1906). 
8) Dieselben waren nach der Vorschrift vonBaeyer und Villiger bereitet 
vergl. Ber. d. d. chem Ges. 34, 2687 (1901). 
