E. Wedekind: Santonin. 631 
kobalticy anwasserstoffsaure Santonin ist deutlich krystallinisch, 
entsteht aber immer in schlechter Ausbeute, 
Nur diejenigen Santoninstoffe, welche eine unveränderte Keto- 
gruppe enthalten, geben Oxoniumsalze; so liefert z. B. die Santon- 
säure (s.o.) in Eisessiglösung mit Antimonpentachlorid einekrystallinische 
Verbindung, welche ziemlich luftbeständig ist und sich gegen 145° 
zersetzt; andererseits reagieren die Enolformen, wieDesmotroposantonia!) 
(s. 0.) und die sogenannten santonigen Säuren weder mit Antimon- 
pentachlorid bezw. Zinntetrabromid, noch mit den oben genannten 
komplexen Säuren. Der Träger der basischen Eigenschaften in den 
Santoninstoffen ist also die Karbonylgruppe \wenn man den Sauer- 
stoff in diesen Salzen nach dem Vorgang von Baeyer als vierwertig 
betrachtet, so wäre das Santonin-Nitrat z. B. durch tolgende Formel 
= 
H 
no; 
kologischen Standpunkt aus interessant, daß die ungesättigten (basischen) 
Eigenschaften Hand in Hand gehen mit den toxischen, denn die 
typische Santoninwirkung?) gegen Askariden zeigt in vitro nur das 
Santonin selbst (die Enolformen, wie Desmotroposantonin sind 
unwirksam). Im übrigen ist das Santonin bekanntlich ein spezifisches 
Menschengift, wie das Morphin; da es ferner in pflanzlichen Organen 
vorkommt und basische Eigenschaften besitzt, so fehlt ihm zum 
Alkaloid nur der Stickstoffgehalt. Es ist jedenfalls kein Zweifel, daß 
die basischen und giftigen Bitterstoffe®) den Alkaloiden sehr nahe 
stehen. 
wiederzugeben: CHn0x ); es ist nun vom pharma- 
Ueber Santoninsulfosäure. 
(Nach Versuchen von Dr. Ad. Koch.) 
Die Darstellung einer Santoninmonosulfosäure hatte in zwei- 
facher Hinsicht Interesse; vom rein chemischen Standpunkt war 
zu erwarten, daß eine solche Säure ein Analogon zu der bekannten 
Kampfersulfosäure*) bilden würde, welche zur Aktivierung von 
schwer spaltbaren razemischen Verbindungen dient. In Hinblick auf 
das relativ starke Rotationsvermögen des Santonins ([@]p in Chloro- 
form = —171,37°) sollte auch die Sulfosäure eine ziemlich hohe 
1) Danach ist der Lactonring nicht an der Salzbildung beteiligt. 
2) Vergl. E. Wedekind, Zeitschr. f. physiolog. Chemie 43, 247 (1904.) 
8) Auch den Kampfer könnte man hierher rechnen, denn derselbe bildet 
als Oxoniumbase ein Nitrat, Jodhydrat, ferrocyanwasserstoffsaures Salz usw. 
4) Vergl. u. a. Kipping und Pope, Journ. Chem. Soc. 63, 573, 
