632 E. Wedekind: Santonin. 
Drehung aufweisen. Pharmäkologisch "hat eine solche Säure 
Interesse, weil sie in Form der Alkalisalze ein „lösliches Santonin“ 
darstellt, dessen physiologische Eigenschaften voraussichtlich ganz 
andere sind, als die der Muttersubstanz. 
Die praktische Durchführung dieser Aufgabe bereitete außer- 
ordentlich große Schwierigkeiten, denn die bekannten schönen Methoden, 
die für die Sulfurierung des Kampfers bezw. des Bromkampfers aus- 
gearbeitet sind, versagten hier beinahe völlig; im besonderen ließ sich 
die Sulfurierung des Santonins mit Hilfe eines Gemisches von 
Essigsäureanhydrid und konzentrierter Schwefelsäure!) nicht durch- 
führen. Hieran mag auch hauptsächlich die Empfindlichkeit des 
Santonins gegen konzentrierte Schwefelsäure Schuld sein. Mit Schwefel- 
säurechlorhydrin (Chlorsulfonsäure) reagiert der Bitterstoff zwar unter 
Abspaltung von Chlorwasserstoff; es gelang aber auf keine Weise die 
gebildete — in Wasser sehr leicht lösliche Sulfosäure — in ein unlös- 
liches Salz überzuführen und aus dieser im reinen Zustande zu 
regenerieren. 
Wir wählten daher das früher von uns beschriebene Monochlor- 
santonin?) als Ausgangsmaterial, das wir bei Temperaturen von 
140—150° mit neutralem Natriumsulfit umsetzten. Die freie Säure als 
solche konnten wir auch nach dieser Methode nicht isolieren, wohl 
aber das Natriumsalz, welches auch in konzentrierter wässeriger 
Lösung mit Metallsalzen (z. B. mit Kupfernitrat, Bleinitrat usw.) 
nur unbedeutende Niederschläge gibt; es scheinen daher alle Metall- 
salze der Santoninsulfosäure mehr oder weniger leicht löslich zu sein. 
Sehr merkwürdig ist das geringe Drehungsvermögen des Santonin- 
“ sulfosauren Natrons; es beträgt nur etwa !/,- von der spezifischen 
Rotationsfähigkeit des Santonins.. Das „lösliche Santonin“ ist nach 
Beobachtungen, die ich Herrn Professor Walter Straub in Marburg 
(jetzt in Würzburg) verdanke, eine durchaus harmlose Substanz; lebende 
Askariden werden durch Lösungen des Salzes in keiner Weise schädlich 
beeinflußt. Es ist nichts Ungewöhnliches, daß pharmakologisch wirk- 
same Stoffe, welche in Wasser wenig löslich sind, ihre typischen 
Eigenschaften durch Ueberführung in eine wasserlöslicke Form 
einbüßen?). 
1) Reychler, Bull. Soc. Chim. (3), 19, 120. 
2) Wedekind u. Koch, Ber. d. d. chem. Ges. 38, 1848 (1905). 
8) So ist es z. B. mit dem Sulfonal, vergl. Th. Posner, Chemik.-Ztg. 
1905, No. 83, S. 1107—1108. Nach der Theorie von Hans Meyer (Arch. 
exper. Pathol. 42, 118) sind nur chemisch indifferente Stoffe narkotisch 
wirksam. 
