634 E. Wedekind: Santorin. 
Zur Konstitution der Santonsäure. 
Eingangs wurde bereits angedeutet, daß die Francesconi’sche 
Santonsäureformel (VII) noch manche Unsicherheiten und Unklarheiten 
enthält; dieselben sind auch durch den von Francesconi bewirkten- 
Abbau zu der sog. Santorsäure, welcher die Konstitutionsformel VIII 
zugeschrieben wird, noch auch durch deren Umwandlungsprodukte 
(Santoronsäure, Santoron und Santoren) beseitigt worden. 
CHs 
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CHa C 
NH 11000H 
HO0C C 
VII. 
| 
HOOC—-CH, _C 
Ha _C00H 
>) 
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Ci 
Santorsäure. 
Von der Lösung des Problems noch weit entfernt, halte ich es 
dennoch für geboten, schon jetzt diejenigen Ueberlegungen und Be- 
obachtungen mitzuteilen, welche mit der von Francesconi aufgestellten 
Konstitutionsformel mehr oder weniger schwer zu vereinigen sind. 
Der bedenklichste Punkt in dieser Formel ist zweifellos die 
Parabindung; abgesehen von der prinzipiellen Unwahrscheinlichkeit 
derselben (beim Kampfer ist z. B. die Parabindungsformel längst auf- 
gegeben) kommt der Umstand in Betracht, daß auch für das Santonin 
— aus den eingangs angeführten Gründen — eine Formel mit Para- 
bindung nicht mehr diskutiert werden kann; da nun die Santonsäure 
aus dem Santonin durch molekulare Umlagerung entsteht, so müßte 
man bei Annahme der Francesconi’schen Formel zu der Vorstellung 
greifen, daß während der Operation — Kochen mit Barytwasser — 
eine Parabindung in dem dimethylierten Benzolkern erzeugt wird, 
eine Hypothese, die nichts weniger als plausibel ist. 
Dazu kommt, daß der dimethylierte Benzolkern in der Frances- 
coni’schen Formel als eine naphtalinartige Kombination von zwei 
Cyklobutanringen erscheint, daß demgemäß auch gewisse Abbauprodukte 
der Santonsäure, wie die Santorsäure (VIII) Oyklobutanabkömmlinge 
sein müßten. Hierfür hat nun Francesconi bisher keinen Beweis 
erbracht (ebensowenig ist die Konstitution der Santoronsäure, der 
Ketosantorsäure und des Santorons!) als ermittelt anzusehen). 
1) Ketosantorsäure bezw. Santoron bilden sich, wenn man die Natron- 
schmelze der «-Santorsäure, welche bei 250—260° zu den sog. Santoronsäuren 
führt, bei Temperaturen von 2800 bezw. 380—4000 bewirkt. Die Ketosantor- 
