636 E E. Wedekind: Santonin. 
allmählich (innerhalb 4 Tagen) versetzt; das Ganze wurde dabei fort- 
während auf dem Wasserbade erwärmt. Darauf wurde vorsichtig mit 
Salzsäure schwach angesäuert, der gebildete Niederschlag filtriert und 
mit Wasser gewaschen. Die Reinigung erfolgte durch Umkrystallisieren 
aus siedendem Wasser, wobei ein harziger, unlöslicher Rückstand 
hinterblieb; in diesem fanden sich bei einer Wiederholung des Versuches 
geringe Mergen von Monoxim. Der neue Körper schmilzt unscharf 
zwischen 92 und 96°, ist leicht: löslich in Alkohol und Aether, schwer 
löslich in Ligroin und wenig beständig. Die Analysenresultate 
(Kohlenstoff- und Wasserstoffbestimmungen) st#amten bei Proben 
verschiedener Darstellung nicht ganz überein, ergaben aber, wie aus 
den nachstehenden Stickstoff bestimmungen zu ersehen ist, mit Sicher- 
heit die Anwesenheit von zwei Stickstoffgruppen: 
1. 0,1425 g Substanz lieferten 13,2 ccm N (23°, 734 mm). 
2. 0,1493 „ = 7 12,3. „1:5 A807 
Gefunden: 
1. 2. 
N 9,42 921 
Für ein Santonindioxim C};HsgNz0, berechnet sich ein Stick- 
stoffgehalt von 9,52% Abgesehen davon, daß der Kohlenstoff- 
gehalt niedriger gefunden wurde, als die Theorie für diese Formel 
verlangt, ist indessen kaum anzunehmen, daß in diesem Einwirkungs- 
produkt von zwei Mol. Hydroxylamin auf Santoninsäure ein Dioxim 
vorliegt, denn beim Erwärmen mit verdünnten Mineralsäuren liefert 
der Körper kein Santonin, sondern harzige stickstoffhaltige Produkte; 
in dieser Beziehung ähnelt derselbe also dem Santonsäuredioxim. Es 
ist wahrscheinlich, daß das zweite Mol. Hydroxylamin an eine vor- 
handene oder während der Reaktion gebildete Doppelbindung angelagert 
wird, also keine Oximgruppe bildet. 
Eine Konsequenz der Francesconi’schen Santonsäureformeln 
(VIII und IX) ist die Unmöglichkeit, eine dem Desmotroposantonin 
(VI) analoge Phenolform zu geben; tatsächlich begründet der italienische 
Forscher seine Formel durch diesbezügliche negative Versuche): 
Santonsäure soll beim Stehen seiner salzsauren Lösung nicht 
umgelagert werden. Herr Dr. Oskar Schmidt hat nach dieser 
Richtung einige Versuche angestellt, als uns noch die erwähnten 
1) Vergl. Gazz. Chim. Ital. 23, II, 9 (1903); Francesconi erhielt nur 
unveränderte Santonsäure und eine geringe Menge einer in Soda löslichen 
Substanz. 
