E. Wedekind: Santonin. 637 
Angaben Francesconis unbekannt waren; im Gegensatz zu den- 
selben erhielten wir durch Behandlung von Santonsäure mit konzentrierter 
Salzsäure erhebliche Mengen von Desmotroposantonin, wie aus 
folgenden Daten zu ersehen ist: 
10 g reine Santonsäure (vom Schmelzpunkt 162—163°) wurden 
in 300 cem konzentrierter Salzsäure gelöst und auf dem Wasserbade 
während drei Stunden auf etwa 60° erwärmt; der gebildete Nieder- 
schlag wurde mit Salzsäure gewaschen und nach dem Trocknen aus 
heißem Alkohol umkrystallisiert. Es resultierten 2,3 g reines 
Desmotroposantonin vom Schmelzpunkt 259—260°. 
0,1992 g Substanz lieferten 0,4980 g COs und 0,1313 g Ha0. 
Berechnet für C45;Hj805: Gefunden: 
C 73,25 73,05 
H 7,32 7,32 
Das Desmotroposantonin wurde außerdem durch Ueberführung 
in das von E. Wedekind und OÖ. Schmidt beschriebene Benzol- 
azo-desmotroposantonin (Schmelzpunkt 260°) identifiziert. In einem 
anderen Versuche wurden 30 g Santonsäure in 300 ccm konzentrierter 
Salzsäure gelöst und bei Zimmertemperatur im Dunkeln während 
zwei Monaten sich selbst überlassen. Es hatten sich in dieser Zeit 
5,3 g reines Desmotroposantonin gebildet, welches bei 260° schmolz. 
Das Desmotroposantoniin kann nur aus Santonin (durch 
Umlagerung unter dem Einfluß von konzentrierter Salzsäure) gebildet 
sein; das Santonin seinerseits ist entweder in der Santonsäure vor- 
handen oder durch Rückbildung aus letzterer entstanden. Wenn auch 
zuzugeben ist, daß es schwierig ist, die Santonsäure völlig von 
Santonin zu befreien, so dürfte doch bei einem Präparat, das den 
richtigen Schmelzpunkt zeigt und mit alkoholischem Kali keine Rot- 
färbung!) mehr gibt, ein Gehalt von fast 30% Santonin (s. 0.) aus- 
geschlossen sein ?). 
Wenn diese Versuche auch keinen Anhaltspunkt für die Existenz 
einer besonderen Phenolform der Santonsäure gegeben haben, so 
machen sie es doch wahrscheinlich, daß die Umlagerung des Santonins 
1) Schon die geringsten Mengen Santonin geben diese charakteristische 
Färbung. 
2) Francesconi meint mit Bezug auf eine vorläufige Notiz in der 
„Chemiker-Ztg.“ 1902, No. 13, daß unsere santonige Säure noch Santonin 
enthalten, und daher Desmotroposantonin gegeben habe; vergl. Gazz. Chim. 
Ital. 23, II., 9 (1903). 
