C. Thomae:" Keton-Ammoniakverbindungen. 641 
Ueber Keton-Ammoniakverbindungen. 
Von Carl Thomae, Gießen. 
Nachtrag zur 1. Mitteilung. 
LIBRARY 
j NEW: YORK 
Allgemeines und Darstellungsmethoden. Bo N 
(Eingegangen den 17. XI. 1906.) GARDEN 
Der früher betonte Unterschied zwischen Keton- und Aldehyd- 
ammoniaken!) betraf bei letzteren nur die Produkte der aliphatischen 
Aldehyde, die bekanntlich durch Anlagerung von Ammoniak an die 
Aldehydogruppe entstehen. Zwischen den Ammoniakverbindungen 
aromatischer Aldehyde und den nach der Formel (R-C-R)sNa 
zusammengesetzten Ketonammoniaken besteht dagegen keine Ver- 
schiedenheit in der Konstitution; sie werden durch Kondensation 
dreier Moleküle Keton, bezw. aromatischen Aldehyd, mit zwei 
Molekülen Ammoniak gebildet und sind sauerstofffrei. 
Die neuen Ketonammoniake zerfallen, wie ich bereits in der 
ersten Mitteilung berichtet habe, bei der Einwirkung verdünnter 
wässeriger Säuren in die Komponenten, Keton und Ammoniak. Außer 
dieser ist bis jetzt in zwei Fällen, bei Acetophenonammoniak und 
Methyl-p-tolylketonammoniak, noch eine weitere Spaltung eines Keton- 
ammoniaks beobachtet worden: Durch Einwirkung von alkoholischer 
Pikrinsäure verlieren die genannten Verbindungen nur ein Molekül 
Ammoniak und bilden Produkte, die ich wegen ihres Gehaltes von 
einem Stickstoffatom Monazo-ketonammoniake genannt habe. Die 
Entstehung dieser Körper darf man als vorübergehend erfolgt 
vielleicht auch bei der Druckerhitzung des betreffenden Ketons mit 
alkoholischem Ammoniak annehmen. Ob tatsächlich hierbei zuerst 
das Ketonammoniak gebildet und dann eines Ammoniakkomplexes 
beraubt wird, oder ob das Monazo-Produkt ohne weiteres entsteht, ist 
allerdings noch eine offene Frage. 
Bei dem Uebergang des Ketonammoniaks in die Monazo- 
Verbindung erfährt meiner Ansicht nach das Molekül des ersteren 
zunächst eine Umlagerung in einen Körper mit primärem oder 
„sekundärem. Stickstoff. Dieses Produkt ist nicht beständig, sondern 
reßt aus seinem Gefüge ein Molekül Ammoniak heraus. Letzteres, 
Ye vielleicht durch Vereinigung einer Amino- oder Iminogruppe mit 
1) Arch :d; Pharm. 1905, 292 
vr Arch. d. Pharm. OCXXXXIV. Bds. 9. Heft. 41 
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