C. Thomae: Keton-Ammoniakverbindungen. 643 
wasserstoff abgeben. P. Riehm’s Ansicht bezieht sich vielleicht nur 
auf die bei seiner Versuchsanordnung eintretenden Vorgänge, wofür 
die auch von ihm gemachte Angabe sprechen könnte, „daß ein CH; 
der Ketone unter Umständen ebenso abgespalten werden kann, wie 
das H-Atom der Aldehyde“!). Jedenfalls mußte ich auf seine Mit- 
teilungen hier eingehen. 
‘- Die Untersuchungen über Keton-Ammoniakverbindungen habe ich 
begonnen, weil ich der Ansicht bin, daß die Alkaloide der Pyridin- 
und Chinolinreihe — wenn nicht alle, so doch zum Teil — im Pflanzen- 
körper gebildete und chemisch weiter veränderte Reaktionsprodukte 
zwischen Ammoniak oder Aminen, bezw. deren Salzen und Derivaten, 
und gewissen keton- oder aldehydartigen Stoffen sind. 
Bemerken möchte ich noch, daß ich beabsichtige, neben alkoholischem 
Ammoniak auch das flüssige Gas auf Ketone einwirken zu lassen. 
Veber Keton-Ammoniakverbindungen. 
Von Carl Thomae, Gießen. 
5. Mitteilung. 
(Eingegangen den 17. XI. 1906.) 
Die Einwirkung von Ammoniak auf Acetophenon. 
A. Die bei gewöhnlicher Temperatur erzielte Reaktion. 
Eine Lösung von Acetophenon in dem doppelten Gewicht 
alkoholischem Ammoniak wurde bei ungefähr 20° 4—6 Wochen lang 
beiseite gesetzt und während dieser Zeit öfter mit trockenem Ammoniak 
nachgesättigt. Danach wurde die Reaktionsflüssigkeit obne Anwendung 
von Wärme auf flachen Tellern verdunstet und der ölige Rückstand, 
der bei nicht baldigem Verarbeiten sich grünlich färbte, mit Aether 
aufgenommen. Die Lösung wurde mit zerkleinertem Eis versetzt und 
mit sehr kalter, stark verdünnter Salzsäure in geringem Ueberschuß 
geschüttelt; dıe Säure war gemischt aus 1 Teil rauchender Salzsäure 
und 9 Teilen Wasser. 
Die Aetherschicht wurde von dem gelb gefärbten Salzsäurewasser 
getrennt und beide Flüssigkeiten für sich untersucht. In der ätherischen 
Lösung war enthalten sehr viel unverändertes Acetophenon, ferner 
1) Annal. 238, 29. 
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