C. Thomae: Keton-Ammoniakverbindungen. 659 
Selten fehlte das erwähnte ölige Produkt, das nicht mit dem 
Chlorid des Methyl-p-tolylketonammoniaks identisch war. Auch aus 
den Aetherlösungen konnte das genannte Salz, das unter denselben 
Bedingungen bei der kalt verlaufenen Reaktion hier erhalten worden 
war, trotz Reibens der Gefäßwandung und Stehenlassens der Flüssig- 
keit nicht gewonnen werden. Vielleicht war jedoch vorübergehend 
das Ketonammoniak gebildet worden, hatte sich aber durch die Druck- 
erhitzung sofort in das zugehörige Monazo-Produkt und dann zur 
Hauptsache in das später beschriebene Methylditolylpyridin umgewandelt. 
An kalten Tagen erfolgt: allerdings auch eine Krystallisation aus der 
Aetherlösung, doch stellte die hierbei abgeschiedene Substanz im 
Gegensatz zum salzsauren Methyl-p-tolylketonammoniak Büschel langer 
Nadeln dar urd bestand aus salzsaurem Methylditolylpyridin, das in 
geringer Menge von derätherischen Schicht aufgenommen worden war. 
Die Aetherlösung, die sich beim Stehen am Licht allmählich 
schwarzbraun färbte, wurde in derselben Weise, wie bei der kalt ver- 
laufenen Keton-Ammoniakreaktion angegeben ist, fraktioniert. Da- 
durch wurde das vom Ammoniak nicht angegriffene Keton zum größten 
Teil wiedergewonnen. Hatten sich aus der ätherischen Flüssigkeit 
Krystalle von salzsaurem Methylditolylpyridin abgeschieden, so wurde 
vor der Destillation filtriert. 
Nach dem Abdestillieren des Rohketons aus der Aetherschicht 
blieb auch hier eine teerige Masse zurück, und zwar in erheblich 
größerer Menge als bei der in der Kälte erzielten Einwirkung von 
Ammoniak auf Methyl-p-tolylketon. Dieser Teer, der beim Abkühlen 
dickflüssig wurde, lieferte bei der Destillation ebenfalls die Krystalle, 
die in konzentrierter Schwefelsäure eine grünblaue Fluoreszens hervor- 
riefen. 
Metbylditolylpyridin. 
Die saure wässerige Schicht, die gelb gefärbt war, wurde sofort 
nach ihrer Gewinnung in den Scheidetrichter zurückgegeben und durch 
kräftiges Schütteln von dem aufschwimmenden Oel, das bei der Unter- 
suchung der ätherischen Scheidetrichterschicht erwähnt worden war, 
befreit. Da dieses an den Wandungen hängen blieb, so kunnte das 
Salzsäurewasser klar abgegossen werden, das dann in einem anderen 
Scheidetrichter durch dreimaliges Au-äthern möglichst ketonfrei ge- 
macht wurde. Hierauf krystallisierte in der Regel, namentlich an 
kalten Tagen, das Chlorid der in dem wässerigen Salzsäureauszug 
enthaltenen Base sofort aus, und zwar in Form seideglänzender Nadeln. 
Die Krystallabscheidung ließen wir, wenn sie eintrat, unbeachtet in 
Suspension und ‚gaben zu der mit Eis versetzten Flüssigkeit eiskalte 
Ammoniaklösung im Ueberschuß. Wie spätere Versuche ergaben, 
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