C. Thomae: Keton-Ammoniakverbindungen. 661 
bei der Behandlung mit Phenylsulfochlorid und Kalilauge als 
tertiäre Base. 
Die Analyse der zuerst aus 75-prozentigem Alkohol und dann 
aus leichtsiedendem Ligroin krystallisierten Substanz, die in Vakuum 
getrocknet wurde, lieferte Daten, die für die Zusammensetzung eines 
Methylditolylpyridins sprachen. 
0,2227 g Substanz: 0,7164 g COs, 0,1389 g H,O 
0240, „ 0,7769, „ 0158, „ 
02557 5 025, ,„, — 
0,1932 „ N 8,8ccm N bei 100 und 742 mm 
0,1648 „ Ai year KA eea 
Berechnet für Ca,HjoN: Gefunden: 
C 87,85 87,72 8829 87,72 
Huu3.01 6,91 7,08 —_ 
N 5,14 5,33 5,15 — 
Molekulargewichtsbestimmung nach der Siedemethode: 
0,7350 g Substanz: 22,3093 g Benzol, A = 0,32 
061, 21,640, „ A= 0435 
m = Berechnet: 273 
Gefunden: 275 
R 266 
Ueber die Stellung der Radikale im Molekül können heute noch 
keine Angaben gemacht werden. 
Die Ausbeute war gering: Aus 67 g Methyl-p-tolylketon er- 
hielten wir im ganzen 2,5 g Methylditolylpyridin. Da die angewandte 
Menge Keton bei erschöpfender Umwandlung 45,50 g Methylditolyl- 
pyridin liefern mußte, aber bloß die erwähnten 2,5 g zu gewinnen 
waren, so wurden nur 5,49% der theoretischen Ausbeute erreicht. 
Die Entstehung von Methylditolylpyridin erklärten wir uns in 
der Weise, daß sich bei der Druckerhitzung aus drei Molekülen Methyl- 
p-tolylketon und zwei Molekülen Ammoniak zunächst Methyl-p-tolyl- 
ketonammoniak (Cs7Hso Ns) vorübergehend gebildet hatte. Dieses 
verwandelte sich unter Verlust eines Ammoniakkomplexes in Monazo= 
methyl-p-tolylketonammoniak (Ca Ha7N), und letztere Base lieferte 
unter Abgabe eines Moleküls Toluol durch Ringschluß das Pyridin- 
derivat (Ca HıaN). 
Chlorid des Methylditolylpyridins. 
Das bei der Darstellung von Methylditolylpyridin erhaltene salz- 
saure Salz dieser Verbindung krystallisierte, wie bereits erwähnt, in Form 
seideglänzender Nadeln aus dem nach der Druckerhitzung gewonnenen 
Salzsäurewasser aus. Auch durch Aufösen der reinen Base in heißer 
verdünnter Salzsäure und Abkühlen der Flüssigkeit konnte das Chlorid 
gewonnen werden. In kaltem Alkohol war salzsaures Methylditolyl- 
