SOCIËTÉ SUISSE DE CHIMIE 445 
Oskar Baunisen et Nicolaus Kareerr. Sur l'o-Nitrosophénol. 
Les propriétés de l'o-nitrosophénol ou de l'o-chinone-oxime 
présentent un intérêt particulier, car il est à supposer que ce 
corps forme une série de complexes internes dans le sens de la 
théorie de Werner. 
Pour préparer ce corps, les auteurs n'ont pas suivi la voie 
indiquée par Ad. Baeyer et Ed. Knorr (B., Bd. 35, 3034). Ils sont 
partis de l’o-nitrophénol T'en l'estérifiant avec du p-toluènesulfo- 
chlorure, 
OH 0.S0,C H,CH; 0.S0,C;H,CH; 
NO; NO; NHOH 
7 Re ! 
I I HI 
Cet ester IT par réduction forme un ester hydroxylamino-phé- 
nylique de l'acide toluènesulfonique IF qui est un corps très 
stable cristallisant en aiguilles blanches. Celui-ci avait été nitrosé 
en solution ammoniacale avec du nitrite d'amyle, donnant ainsi le 
corps IV : 
O.S0,C;H,CH; 
L 
TN<ONE: 
IV 
qui fut saponifié à l’aide de NaOH. 
L'o-oxy-nitrosophénylhydroxylaminosodium 
OH 
NO 
—N<ONa 
dissous dans l’eau, acidulée à l'acide métaphosphorique, est addi- 
tionné &’acétate de cuivre. Il précipite un complexe interne cui- 
vrique gris correspondant à la formule V : 
OH OH 
NO 
D 72 Cu < 9 >N— 
- 
Cette substance est facilement soluble dans l’eau et dans presque 
tous les dissolvants organiques. Ces solutions ont une coloration 
bleue-verdätre. Dissout dans l’éther, le benzène, l’éther acétique 
et dans d’autres liquides organiques, la coloration vire peu à peu 
au rouge foncé, déjà à la température ordinaire, et plus rapide- 
ment à chaud. La ligroïne y précipite alors un corps cristallisé 
ARCHIVES, t. XXXIII. — Mai 1912. 31 
