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quelques composés renfermant un méthylène acide. Us 

 ont trouvé que ces acides réagissent d'abord normale- 

 ment par leur groupe aldéhydique, mais que les pre- 

 miers produits de condensation se convertissent ensuite 

 facilement en d'autres composés renfermant le noyau de 

 la phtalide. 



Ainsi les acides phtalaldéhydique et cyanacétique 

 donnent, en présence de soude concentrée, l'acide 

 (x-cyanophényllactique o-carboxylé, lequel, chauffé au- 

 dessus de son point de fusion, se transforme en phla- 

 lidylaeêtonitrile : 



/COOH 



/CHOH - CH< p „ / CH \ GHa ~~ CN 



a h/ \cn = c b h 4< . >o 



sCOOH œ x +H a O-r-GO s 



Le carbonate de soude en solution concentrée con- 

 vertit ce dernier composé dans le corps 



,CH = CH — CN 



C 6 H 4 <^ 



xCÛOH 



Celui-ci fournit l'acide correspondant par ébullition 

 avec la potasse et régénère le phtalidylacétonitrile par 

 l'action de la chaleur seule. MM. Gabriel et Michael ont 

 déjà observé des transpositions semblables. 



En condensant, au moyen de l'éthylate de sodium 

 en solution alcoolique, l'acide phtalaldéhydique avec 

 l'éther cyanacétique, on obtient facilement l'éther non 

 saturé 



7 CH = CH< 

 C 6 H 4 < \CN 



\C00H 



Celui-ci absorbe lentement le brome en solution 



