E. Schmidt, Über Scopolamin. 
iv 
iv 
u 
Verhalten des Scopolamins gegen salpetrige Säure. 
Um zu entscheiden, ob das Scopolamin, ebenso wie die grolse 
Mehrzahl der natürlich vorkommenden Alkaloide, als eine tertiäre 
Basis anzusprechen ist, habe ich die salzsaure Lösung desselben mit 
Kaliumnitrit bei gewöhnlicher Temperatur in Reaktion versetzt. 
Nach Entfernung der überschüssigen salpetrigen Säure durch Ein- 
leiten von Kohlensäureanhydrid, wurde die erzielte Flüssigkeit mit 
Kaliumcarbonat stark alkalisch gemacht und hierauf mit Chloroform. 
vollständig ausgeschüttel. Nach dem Verdunsten dieses Lösungs- 
mittels verblieb ein farbloses, syrupartiges Liquidum, welches nicht 
zur Krystallisation gebracht werden konnte. Zur Identifizierung 
desselben, wurde dasselbe daher in ein Golddoppelsalz über- 
getührt. 
Nach dem Umkrystallisieren aus siedendem, salzsäurehaltigem 
Wasser stimmte dieses Doppelsalz in allen seinen Eigenschaften mit 
dem des unveränderten Scopolamins überein. Der Schmelzpunkt 
desselben lag bei 208—210° C. 
0,1585 g dieses Salzes lieferten 0,0483 g Au. 
Gefunden: Berechnet für: 
C17H21 NO%. HC1-+ AuCP 
Au. 30,72 30,57 
Bei der Einwirkung von salpetriger Säure aut Scopolamin war 
somit unter obigen Bedingungen keine Nitrosoverbindung gebildet 
worden. Das Scopolamin charakterisiert. sich somit hierdurch als 
eine tertiäre Base. Gleichzeitig wird hierdurch weiter der Beweis 
erbracht, dafs bei der Acetylierung des Scopolamins das Wasserstoft- 
atom einer OH-Gruppe und nicht das einer NH - Gruppe ersetzt 
wird. 
Aus den Mutterlaugen des obigen Golddoppelsalzes schied sich 
noch ein weiteres Doppelsalz ab, welches sich sowohl durch die leichtere 
Löslichkeit, als auch durch die Form: orange-gelbe Tafeln, durch den 
Schmelzpunkt: 224—225° C. und endlich durch den Goldgehalt 
als Scopolingoldchlorid erwies. 
0,239 g lieferten 0,0947 g Au. 
Gefunden: Berechnet für: 
C3 HB NO?2.HC1 + Au CP 
39,63 39,74 
Ein Teil des angewendeten Scopolamins hatte somit durch 
die Einwirkung der salpetrigen Säure anscheinend eine ähnliche 
