288 E. Schmidt, Über Berberisalkaloide. 
Hydrochinon, noch in dem des Chinolins zu dem Tetrahydrochinolin: 
C,H,N C, H,o. NH 
Chinolin Tetrahydrochinolin 
steht, schien es a priori nicht ausgeschlossen zu sein, dafs die vier 
Atome Wasserstoff, welche das Berberin bei dem Übergange in 
Hydroberberin addiert, möglicherweise zur Aufhebung von zwei 
doppelten Bindungen Verwendung fänden. War diese Vermutung 
richtig, so stand zu erwarten, dafs sich durch Einwirkung von Brom 
eine analoge Reaktion vollziehen würde. 
Obschon die bezüglichen Versuche, welche H. Schreiber!) und 
R. Gaze?) seiner Zeit auf meine Veranlassung ausführten, un- 
zweifelhaft darthaten, dafs bei der Einwirkung von Brom auf Berberin 
von einer Lösung doppelter Bindungen nicht die Rede sein kann, 
so schien es mir doch wünschenswert zu sein, diese Reaktion wieder- 
holen zu lassen, um hierdurch einesteils einige kleine Differenzen, 
welche in den Beobachtungen von Schreiber und von Gaze ob- 
walten, aufzuklären, anderenteils um die aus dem Hydroberberin ge- 
wonnenen Bromabkömmlinge etwas näher zu studieren. Bei den 
nachstehenden Versuchen, welche Herr C. Link zu diesem Zwecke 
auf meine Veranlassung ausführte, hat sich in Übereinstimmung mit 
den Beobachtungen von Gaze (l. c.) herausgestellt, dafs bei der Ein- 
wirkung von Brom im Überschufs auf wässerige Berberinsulfat- 
lösung ein bromwasserstoffsaures Berberintetrabromid: 
Ca, H;, NO, . Br,, HBr gebildet wird, welches sowohl beim Behandeln 
mit kaltem Alkohol, als auch beim vorsichtigen Erhitzen auf 1000 © 
zwei Atome Brom abgiebt und infolgedessen in bromwasserstoff- 
saures Berberindibromid: Cs, Hz NO, . Bra, H Br übergeht. Beim 
Kochen mit Alkohol werden beide Bromadditionsprodukte des Berberins 
in bromwasserstoffsaures Berberin: Os, H,; NO, H Br + 2H,0 
verwandelt. 
Wirkt Brom auf eine wässerige Lösung von Hydroberberin- 
sulfat oder auf eine Lösung von Hydroberberin in Chloroform ein, 
so resultiert in beiden Fällen bromwasserstoffsaures Hydro- 
berberintetrabromid: (C,, Hzı NO, . Br,, H Br, welches bei 
100° ©. in bromwasserstoffsaures Hydroberberindibromid: 
Ca Hzı NO, .. Br,, H Br übergeht; beim Kochen mit Alkohol werden 
1) Inauguraldissertation Marburg 1888. 
2) Dieses Archiv 1890, 619. 
