E. Schmidt, Über Berberisalkaloide. 289 
dagegen beide Bromadditionsprodukte in Hydroberberindibromid: 
C;o Haı NO, .. Bra; + 3H3;0, verwandelt. 
Durch Wasserstoff im siatu nascendi werden dem Hydroberberin- 
dibromid beide Bromatome entzogen und wird infolgedessen Hydro- 
berberin regenerirt. Alkoholische Kalilauge eliminiert dagegen nur 
ein Bromatom, mit dem jedoch gleichzeitig eine der beiden Methyl- 
gruppen, welche in dem Hydroberberin als Methoxyle: O.CH;, vor- 
handen sind, zum Austritt gelangt. Die hierdurch gebildete Ver- 
bindung C,s Hı; Br NO,.O CH;,, welche noch einer weiteren Unter- 
suchung unterzogen werden soll, vereinigt sich mit Silbernitrat zu 
einem gut krystallisierenden Additionsprodukte: 
C,H; BrNO,.0.CH; + Ag NO.. 
Im Anschlufs an letztere Versuche habe ich auch die von dem 
Hydroberberin sich ableitenden quaternären Ammoniumbasen, und 
zwar speziell das Hydroberberinäthylhydroxyd, einer weiteren Unter- 
suchung durch Herrn Link unterziehen lassen. 
Schon Schreiber und später besonders Gaze (]. c.) hatten die 
Beobachtung gemacht, dafs die leicht zersetzbaren Ammoniumbasen 
des Hydroberberins durch längeres Erhitzen auf 100° ©. in sehr 
beständige Verbindungen übergeführt werden können. Es lag nahe, 
diese von Gaze an dem Hydroberberinmethylhydroxyd und -äthyl- 
hydroxyd studierten Umwandlungen dahin zu interpretieren, dafs bei 
denselben die Ammoniumbase, unter Wasserabspaltung, in alkyliertes 
Hydroberberin übergeht, z. B.: 
C,H; N0,.CH,.OH = C,, Hao (CH,) NO, + H,O 
Hydroberberinmethylhydroxyd Methylhydroberberin. 
Diese Annahme schien umsomehr berechtigt zu sein, als die 
Gewichtsabnahme, welche diese Ammoniumbasen bei dem Übergange 
in jene neuen, beständigen Verbindungen erlitten, hiermit im vollen 
Einklang stand. Die Verbindungen C,, Hzı NO,.CH;,.OH + 4H,0 
und C,, Hz NO,.Cy H,. OH + 4H,O verloren bei 100% C., in Über- 
einstimmung wmit dieser Annahme, nicht 4, sondern je 5 Mol. H,O. 
Es schien sich somit auch bei den Ammoniumbasen des Hydrober- 
berins ein Proze(s zu vollziehen, wie sich derselbe auf der Basis der 
A. W. Hofmannschen Reaktion der erschöpfenden Methylierung 
bei dem Morphin, Cocain, Narkotin, Hydrastin etc. realisieren lälst. 
Bei dem näheren Studium dieser alkylierten Hydroberberine 
stellte sich jedoch die bemerkenswerte Thatsache heraus, dafs die- 
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