Klein, Ueber das Santonin I. 499 
Uber das Santonin I. 
(Von Privatdozent Dr. Joseph Klein in Darmstadt.) 
Eingegangen den 10. VIII. 1892.) 
In einer aus dem chemischen Institut der Universität Bonn vor 
Kurzem hervorgegangenen Dissertation über das Alantolakton oder 
Helenin, den Bitterstoff von /nula Helenium, hat Posth auf Beziehungen 
zwischen dem Alantolakton und dem Santonin verwiesen. Denn aus 
beiden Verbindungen lassen sich unter Abspaltung von drei Kohlen- 
stoffatomen reduzierte Naphtalinderivate erhalten. Es bieten solche 
Untersuchungen ein eigenes Interesse, weil die Reihe der natürlich 
vorkommenden Naphtalinderivate bis jetzt nur eine beschränkte ist: 
Juglon, Lapachosäure, Santonin und Helenin, und nur über die 
beiden ersteren liegen die vollendetsten Untersuchungen vor. 
Es giebt wohl wenige Verbindungen, über welche man so viel 
und doch wieder so wenig weils, als über das Santonin, mit dessen 
Untersuchung ich mich schon längere Zeit beschäftigt habe und aus 
welcher im Folgenden einige Ergebnisse beschrieben werden, ob- 
gleich die Untersuchung noch nicht weit über ihre Anfänge hinaus 
gediehen ist. Von einer Anzahl italienischer Chemiker ist das San- 
tonin bisher einer grofsen Zahl von Licht- und Hitzereaktionen unter- 
worfen worden, durch welche eine Anzahl von Modifikationen ge- 
wisser Grundformen gewonnen worden ist, welche meist als Iso- 
Meta- und Paraverbindungen unterschieden werden und welche nur 
gezeigt haben, dafs das Santonin ein unter dem Einflufs des Lichtes 
und der Wärme, je nach der jedesmaligen Anwendung, äufserst 
variabler Körper ist. Das einzig wesentliche, was sich auf die che- 
mische Natur des Santonins bezieht, war aus den älteren Unter- 
suchungen, 1) dafs das Santonin ein Lakton ist, mit Basen die Salze 
der Santoninsäure bildet und dafs die Santoninsäure unter Abgabe 
eines Moleküls Wasser das Santonin wieder zurückbildet, 2) dafs 
das Santonin sich mit Hydroxylamin und Phenylhydrazin vereinigt 
und demnach eine Ketongruppe enthält, 3) dals das Santonin 
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