500 Klein, Ueber das Santonin I. 
C;; Hıs O3 durch Jodwasserstoffsäure zu Santoniger Säure C,, H,O; 
reduziert wird, welche die Ketongruppe nicht mehr enthält, dagegen 
eine sekundäre Alkoholgruppe, und dafs die Santonigesäure auch 
kein Lakton liefert, 4) dafs die Santonigesäure durch Einwirkung der 
Wärme in Propionsäure und Bihydrodimethylnaphtol gespalten wird, 
entsprechend der Gleichung C,; Hy 0; = C> H, 0 + GH, 0O,, 
und dafs das Bihydrodimethylnaphtol unter Weasserabspaltung in 
Dimethylnaphtalin verwandelt wird, welches dem Dibromnaphtalin 
entspricht, das die beiden Bromatome in demselben Ringe in der 
Parastellung enthält, 5) dafs die Santonigesäure beim Erhitzen mit 
Barythydrat im Bleibade Dimethylnaphtol abspaltet nach der Glei- 
chung C,; Hs, O3 = Ca Hj> O0 + CO, + 2CH,, und dals die Santonige- 
säure beim Destillieren über Zinkstaub Dimethylnaphtalin und Propylen 
bildet. Nach allen diesen Thatsachen wurden von Cannizzaro 
sowohl für das Santonin und die Santonigesäure, wie auch für 
mehrere andere Produkte aus Santonin Formeln aufgestellt, welche 
zwar dem chemischen Verhalten der einzelnen Verbindungen voll- 
auf und in einfacher Art Rechnung trugen und das Santonin und 
die Santonigesäure als Derivate hydrierter Naphtaiine hinstellten. 
Alles zusammen genommen dürfte aber als empirische Formel 
des Santonins 
und der Santonigensäure 
» CHOH 
Ci Ah Ban 
ermittelt worden sein. 
Die neuesten Untersuchen von P. Gucei und Grassi-Cristaldi?) 
haben nun weiter ergeben, dafs bei der Oxydation der Dihydrosan- 
tinsäure (eines Reduktionsproduktes des Hyposantonins), des Hypo- 
santonins und des Isohyposantonins mit Permanganat p-Dimethyl- 
phtalsäure, und dafs beim Destillieren von Santin-, Isosantinsäure, 
Dihydrosantin- und Dihydroisosantinsäure!) mit Baryt Äthyldimethyl- 
napthalin entsteht. Ohne auf dıe von Gucci und Grassi-Cristaldi 
aufgestellte, vor der Cannizzaro’schen Formel abweichende Kon- 
1) Berl, Ber. 24 Ref. 908. 
