508 Klein, Ueber das Santonin IL 
keineswegs den Grund in der Stellung der Hydroxylgruppe zur 
Karboxylgruppe der Santoninsäure hat. Vielmehr bedingt die Keton- 
gruppe CO die Laktonbindung, welche nicht eintritt, wenn die Re- 
duktion jener Gruppe zum entsprechenden Alkoholrest CHOH erfolgt 
ist, aber erhalten bleibt, wenn das Sauerstoffatom der Ketongruppe 
zu einer Kondensation verwendet wird. In dem Santoninoxim und 
in der Phenylhydrazinverbindung liegen noch Laktone vor. Auch 
die beiden folgenden Reduktionsprodukte des Santonins, das « und 
3 Santogendilakton sind Laktone. Auch liegt in der Anschauung, 
dafs bei der Bildung der Oxysantogenensäure die Reduktion des 
Santonins entsprechend der Auffassung Cannizzaro’s für die 
Bildung der Santonigen Säure sich vollzogen habe, offenbar etwas 
Gezwungenes, wenn man an die bisher beobachteten Isomerien in 
der Santoninreihe denkt. Jedoch bietet, wie mir scheint, das folgende 
« und 3 Santogendilakton, in welchen die Laktonbindung unverändert 
(«) oder varürt (3) enthalten ist, ein Mittel, die Frage nach dem Re- 
duktionsverlauf des Santonins durch Jodwasserstoffsäure zu lösen. 
Beide Verbindungen sollen der Einwirkung der Jodwasserstoffsäure 
ausgesetzt werden und die Reduktion der beiden Laktone zu Säuren 
dürfte für eine Reduktion im Sinne Cannizzaro’s, die Nichtreduzir- 
barkeit aber für die obige Formel C,;H,;0H { ie sprechen. Die 
Überführung des Hyposantonins und Isohyposantonins in Dihydro- 
santoninsäure und Dihydroisosantoninsäure!) dürfte für eine Er- 
klärung im Sinne Cannizzaro’s kaum in Betracht kommen, da 
Hypo- und Isohyposantonin vom Santonin weiter entfernt stehen. 
Reduktion des Santonins mit Zink und Essigsäure. 
«a-Santogendilakton (C,;Hs0>)s- 
Löst man Santonin (15 g) in einer Mischung von Eisessig (100 g) 
und 96 proz. Alkohol (50 g) auf und trägt in die heilse Flüssigkeit 
nach und nach Zinkstaub ein, so dafs noch reichlich Zinkstaub un- 
gelöst bleibt, so tritt unter Gelbfärbung der Flüssigkeit Reduktion 
ein. Nach kurzer Einwirkung filtrirt man von dem überschüssigen 
Zinkstaub ab, kocht letzteren mit Weingeist aus und versetzt die 
vereinigten heilsen Filtrate mit soviel heifsem destillirtem Wasser, 
bis Trübung eintritt. Beim Erkalten krystallisiren nun gelbe feine 
1) Gucei und Grassi-Cristaldi Berl. Ber. 24 Ref. 908. 
