J. Klein, Ueber das Santonin II. 675 
Über das Santonin II. 
Von Privatdozent Dr. Joseph Klein in Darmstadt. 
(Eingegangen den 30. X. 1892.) 
Die vorliegende Fortsetzung meiner Untersuchungen über das 
Santonin!) erörtert das Verhalten des Santonins gegenüber Brom 
und Chlorwasserstoffsäure, womit die Frage nach dem Sättigungs- 
grad der Kohlenstoffatome verbunden ist. Denn unter der Voraus- 
setzung, dafs das Santonin ein Dimethylnaphtalin-Abkömmling ist, 
ergeben sich für den hydrierten Dimethylnaphtalinkern des Santo- 
nins 16 Wasserstoffatome, während auf den vollständig hydrierten 
Kern 20 gerechnet werden müssen. Die Gegenwart doppelter Bin- 
dungen in dem Santonin wird also durch das Verhalten gegen Brom 
und Salzsäure und aufserdem durch die refraktometrische Methode 
zu konstatieren sein. Schon von vornherein will ich erwähnen, dafs 
die Resultate dieser ersten Prüfung gegen die von Cannizzaro und 
Grassi-Cristaldi aufgestellten Konstitutionsformeln und für die 
in meiner ersten Abhandlung dargelegte Auffassung sprechen, dafs 
das Santonin in naher Beziehung zu den Terpenen stehe. Gleich- 
zeitig verknüpft sich mit dem Folgenden auch die Frage nach der 
Natur des Photosantonims, der Photo- und der Isophotosantonsäure. 
Einwirkung von Brom auf Santonin. 
Santoninacetatdibromid C,;Hıg03. CaH,Os. Brz. 
Nach Cannizzaro und Sestini?) soll beim Zusammenbringen 
von Brom und Santonin in eisessigsaurer Lösung ein rotes krystal- 
lisiertes Produkt von der wahrscheinlichen Zusammensetzung 
C,; Hıs O3. Bra sich ausscheiden. Bei den vielen angestellten Ver- 
suchen konnte eine derartige Verbindung von mir aber nicht er- 
halten werden. 
Die Versuche wurden mit Mengen von 1 Mol. Santonin + 1 Mol. 
und + 2 Mol. Brom in eisessigsaurer Lösung ausgeführt. Die Reaktions- 
produkte erwiesen sich nach allen ihren Eigenschaften als identisch, 
so dafs für die Darstellung der neuen Verbindung die Anwendung von 
wenig mehr als 1 Mol. Brom auf 1 Mol. Santonin am geeignetsten ist. 
1) Arch. d. Pharm. 1892, 499. 
2) Berl. Ber. 6, 1201. 
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