678 J. Klein, Ueber das Santonin 11. 
Einwirkung von Anilin auf Santoninacetatdibromid. 
Monobromsantonin C,;Hı, BrO;. 
Beim Kochen der konzentrierten alkoholischen Lösungen des 
Santoninacetatdibromids mit Anilin tritt Essigsäure und die Hälfte 
des Broms als Bromwasserstoff aus und es entsteht Monobrom- 
santonin. 
Zur Darstellung letzterer Verbindung wurde Santoninacetat- 
dibromid mit wenig Alkohol und überschüssigem Anilin kurze Zeit 
erhitzt, der Alkohol dann verjagt und die rückständige Masse mit 
schwefelsäurehaltigem Wasser ausgekocht. Nach dem Erkalten wurde 
filtriert und das Bromsantonin aus verdünntem Alkohol umkrystallisiert. 
So erhält man weilse Blättchen, welche sich bei 149—1500°—151° 
unter Schwärzung und Bromwasserstoffentwickelung zersetzen!). 
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte: 
1. 0,1777 g Substanz lieferten 0,1323 g H,O und 0,5635 g CO,. 
2. 0,5745 g Substanz lieferten 0,213 g Ag Br entsprechend 
0,0908025 g Bra. 
Berechnet für Gefunden: 
05H, Br 0; 
@=—755:38 55,34 
H = 5,3 SR) 
Br = 24,61 24,24 
In seinem Verhalten gegen konzentrierte Salpetersäure unter- 
scheidet sich das Monobromsantonin von dem Santoninacetatdibromid 
dadurch, dafs beim Kochen der Verbindung mit Silbernitrat und 
Salpetersäure nur allmählich eine Ausscheidung von Bromsilber und 
kaum vollständig eintritt, während das Santoninacetatdibromid schon 
in der Kälte sämtliches Brom an das Silber abgiebt. Man darf, da 
das Einwirkungsprodukt von 2 Molekülen Phosphorpentachlorid?) auf 
1 Molekül Santonin gleichfalls sehr leicht sämtliches Chlor an Silber 
abgiebt, den Schlufs ziehen, dafs in dem Bromsantonin das Brom im 
Kern und nicht in der Seitenkette gebunden ist. 
1) Genau lälst sich diese Temperatur nicht angeben, da sie von 
der Schnelligkeit der Ausführung der Bestimmung abhängt. 
2) Das Einwirkungsprodukt von Phosphorpentachlorid auf Santonin 
wird in meiner dritten Abhandlung beschrieben werden. 
