682 J. Klein, Ueber das Santonin II. 
halten werden, während bei Anwesenheit einer Aethylenbindung für 
die letztere noch zwei Wasserstoffatome mehr in das Reduktions- 
produkt eingetreten wären, entsprechend z. B. dem Uebergang von 
Alantolakton C,, Han Os in Hydroalantolakton C}, Has O5. Das Santonin- 
acetatdibromid ist nach allem Erwähnten ein Molekularadditionspro- 
dukt und die Darlegung, dafs das Santonin in Beziehung zu den 
Terpenen stehe, wird hier unzweifelhaft durch das Experiment be- 
stärkt. Die nächste Annahme ist nun die, dafs in dem Santonin 
vollständig gesättigte Kohlenstoffatome enthalten sind, so dafs in dem 
Kern des Santonins zwei Parabindungen vorkommen müssen. Um 
dieses weiter zu bestimmen, werde ich das Verhalten des Santonins 
spektrometrisch prüfen und die Resultate dieser Prüfung später an- 
geben. Vorläufig ist dabei zu berücksichtigen, dafs die spektro- 
metrische Prüfung nur für Flüssigkeiten und sehr niedrig schmelzende 
Verbindungen die besten Werte giebt und dafs tür Lösungen, wie 
sie vorläufig nur hier in Betracht kommen können, die Werte aus 
den an und für sich langwierigen Untersuchungen doch nicht die 
Sicherheit der andern haben. 
Durch theoretische Betrachtungen ist die Natur des Santonins 
auf seine Verwandtschaft mit den Terpenen zurückgeführt worden. 
Umgekehrt konnte von der Chemie des Santonins auf dieselbe Ver- 
wandtschaft geschlossen werden. Beide Schlüsse bestätigen sich und 
damit dürfte es wohl feststehen, dafs das Santonin kein hydriertes 
Naphtalinderivat ist und dafs die von Cannizzaro sowie Gucci und 
Grassi-Cristaldi!) aufgestellten Formeln, welche dem Santonin zwei 
Aethylenbindungen im Kerne geben, unrichtig sind. Das Santogenen, 
der Kohlenwasserstoff, von welchem sich das Santonin ableitet, ge- 
hört aber zu einer bis jetzt noch nicht bekannten Kategorie von 
Terpenen, welche ich Naphtaterpene nennen möchte und zu welchen 
auch der Kohlenwasserstoff gehören wird, welcher dem Alantolakton 
zu Grunde liest. Denn auch das Alantolakton (Helenin) läfst sich 
auf einen Kohlenwasserstoff C,, Hs, zurückführen. Ein grofser Teil 
aller Verbindungen überhaupt, welche sich auf einen Kohlenwasser- 
stoff von der Formel eines Vielfachen von C,H, beziehen, wird auch 
in naher Beziehung zu den Terpenen stehen, wie das Kantharidin, 
1) Über das Santonin I]. c. 
