R. Böhme: Ueber Lichesterinsäure. 7 



Wie schon erwähnt, hat Pedersen versucht, oxydierende 

 Agentien auf Lichesteryl- und Lichesterinsäure einwirken zu lassen. 



Da nach Sinnhold^s Untersuchungen das außerhalb des Karboxyls 

 stehende Sauerstoff-Atom der Lichesterylsäure CigHa^Os weder 

 als Hydroxyl gebunden zu sein, noch einer Ketongruppe anzugehören 

 schien, so war an die Möglichkeit zu denken, daß das 0-Atom äther- 

 artig gebunden sei, und daß bei der Oxydation der Lichesterylsäure 

 eine Spaltung des Moleküls an der betreffenden Stelle erfolgen könnte. 

 Pedersen hat größere Mengen Lichesterylsäure nach der von Si un- 

 hold angegebenen Methode dargestellt und sowohl Kaliumpermanganat 

 in alkalischer Lösung, als auch das von Beckmann^) angegebene 

 Chromsäuregemisch auf Lichesterylsäure einwirken lassen. Er erhielt 

 aber stets die unveränderte Lichesterylsäure wieder, wie er durch 

 Schmelzpunktsbestimmung und Analyse feststellte. 



Ebenso negativ, wie die Versuche, die Lichesterylsäure zu oxy- 

 dieren, verliefen die sowohl in saurer, als auch in alkalischer Lösung 

 vorgenommenen Versuche, Kaliumpermanganat auf die Lichesterin- 

 säure einwirken zu lassen. Pedersen kommt zu dem Schluß, daß 

 diese große Widerstandsfähigkeit der beiden Säuren gegen Oxydations- 

 mittel nicht dafür spricht, daß das 0-Atom ätherartig gebunden sei. 



Der Versuch Pedersen 's, eine Ketongruppe in der Lichesteryl- 

 säure durch Phenylhydrazin nachzuweisen, blieb ebenso erfolglos, wie 

 der von Sinnhold früher ausgeführte. 



Zuletzt hat Pedersen Lichesterinsäure im Vakuum erhitzt 

 und festgestellt, daß dabei ein Körper vom Schmelzpunkt 41— 42°C. 

 entsteht. Er war verhindert, seine Untersuchungen über denselben 

 fortzusetzen und ich hatte zunächst die Aufgabe, den Körper zu 

 chai-akterisieren. 



Verhalten der Lichesterinsäure beim Erhitzen im Vakuum. 



Die geringe Menge vorhandenen Materials machte eine Neu- 

 dar.stellung des Körpers nötig, und es wurden daher zum 1. Versuche 

 5 g trockener Lichesterinsäure im Vakuum (40 mmj allmählich bis auf 

 190° C. erhitzt. Die Säure schmilzt bei ca. GO°C. zu einer gelbbraunen 

 Flüssigkeit zusammen. Bei 95 — 135° C. ist Blasenentwickelung zu 

 beobachten, und die Flüssigkeit siedet, ohne daß etwas überdestilliert. 

 Beim Erkalten im Vakuum erstarrt die Flüssigkeit krystallinisch. Die 

 Krystallmasse wurde in wenig absolutem Alkohol bei gelinder Wärme 

 gelöst und zur Krystallisation über Schwefelsäure gestellt. Xach 

 dreimaligem Umkrystallisieren restierten 2,1 g einer in Drusen 



i) Ann. Bd. 250. 



