R. Böhme: üeber Lichesterinsäure. 



MeleknlargeTvichtsbestimmiing nach Baumann und Frouiin. 



Mit Naphthalin. Konstante 70. 



Lösungs- ' poiöofo Erstarrungs- 1 Berechnet 



mittel in « u x! punkts- Molekular-Gewicht | für 



g 1 ^"^s*^°^ j Erniedrigung i CigHaaOj 



10,00 0,1542 i 0,39 276,77 ) Mittel : 



10,00 0,1720 I 0,46 261,74 ) 270 



280 



Vorstehende Analysen, die Molekulargewichtsbestimraungen des 

 neuen Körpers, sowie auch die quantitative Bestimmung der bei seiner 

 Bildung aus der Lichesterinsäure sich abspaltenden CO2, sprechen zur 

 Genüge für die angenommene Formel Ci8Hg2 02. Nach seinen sonstigen 

 Eigenschaften — neutrale Reaktion und Unlöslichkeit in Natrium- 

 karbonat — muss dieser Körper als ein Lakton angesehen werden. 



Die Eigenschaft, Kohlensäure abzuspalten und Laktone zu geben, 

 beobachtete Fittig') bei der trocknen Destillation all seiner Lakton- 

 säuren, und man kommt zu dem SchluJJ, daß in der Lichesterinsäure 

 eine Laktonsäure vorliegt. Vorausgesetzt, das Lichesteryl-Lakton 

 C14HJ7 — CH — CH3 — CHg — CO 



i 6 



ist ein -(-Lakton, so sind für die Stellung der Karboxylgruppe in der 

 optisch aktiven Lichesterinsäure folgende zwei Möglichkeiten vorhanden: 



COOH COOK 



I I 



C14H27-CH— CH-CHg— CO oder CuHg,— CH-CH2 — CH— CO 



I ' i 



- ■• 



1. II. 



In Anbetracht der außerordentlich leichten Abspaltbarkeit der 

 CO2 erscheint Formel II wahrscheinlicher, in welcher die Karboxyl- 

 gruppe die am meisten exponierte Stellung einnimmt. 



Analog den Fittig'schen^) angestellte Versuche, durch Ein- 

 wirkung von Ammoniak auf das Lichesteryl-Lakton zum Amid der 

 entsprechenden Oxy-Säure zu gelangen, verliefen resultatlos. Es wirkte 

 bei 0* gesättigter, alkoholischer Ammoniak weder bei gewöhnlicher 



») Ann. Bd. 255, S. 10. 

 2) Ann. ßd. 256, S. 147. 



