R. Böhme: Ueber Lichesterinsäure. 15 



Gegensatz zu dem entsprechenden Lichesterylsäure-Reaktionsprodukt), 

 wohl aber Jod in größerer Menge. Letzteres wurde aber anscheinend 

 beim Digerieren mit Wasser schon teilweise abgespalten, denn die 

 J-Bestimmuugen verschiedener, getrennt dargestellter Portionen ergaben 

 ziemlich weit auseinander liegende Zahlen (18,49%; 20,80%; 22,75% J). 

 Da die Jodverbindung außerdem nicht krystallinisch zu erhalten war, 

 unterwarf ich sie direkt der Reduktion, indem ich in den ersten Ver- 

 suchen die alkoholische Lösung ca. 5 Stunden lang mit granuliertem 

 Zink und rauchender Salzsäure am Rückfluß erhitzte. Die saure 

 Reaktionsflüssigkeit wurde mit Kaliumhydroxyd stark alkalisch gemacht 

 und ca. 2 Stunden lang gekocht, um einen möglicherweise entstandenen 

 Ester zu verseifen. Die vom Zinkhydroxyd abfiltrierte und durch 

 Destillation von Alkohol befreite Flüssigkeit versetzte ich sodann mit 

 verdünnter Schwefelsäure im Ueberschuß und nahm das hierbei ölig 

 abgeschiedene Reduktionsprodukt in Aether auf. Die mit kalziniertem 

 Natriumsulfat getrocknete Lösung hinterließ beim Abdestillieren des 

 Aethers ein hellgelbes, ziemlich dückfliissiges, jodfreies Oel von saurer 

 Reaktion. Nach mehrtägigem Stehen in der Kälte schieden sich 

 geringe Mengen von Krystallen aus, die durch scharfes Absaugen von 

 dem Oele befreit, nach mehrmaligem Umkrystallisieren aus sehr wenig 

 absolutem Alkohol von 48—49° C. schmolzen. 



Da auch bei den weiteren, in derselben Weise ausgeführten 

 Reduktionsversuchen die Ausbeute an diesem krystallinischen Körper 

 so gering blieb, daß eine nähere Untersuchung nicht möglich war, so 

 wurde das Produkt der Einwirkung der Jodwasserstoffsäure späterhin 

 behufs Reduktion mit Zinkstaub und Natronlauge gekocht, wobei es 

 als Oel auf der Flüssigkeit schwamm. Nach dieser Operation wurde 

 mit Wasser verdünnt und vom Zinkstaub durch Abgießen getrennt. 

 Durch ein gehärtetes Filter lief die alkalische Flüssigkeit klar hin- 

 durch, während das aufschwimmende Oel, vermutlich einen Kohlen- 

 wasserstoff enthaltend, auf dem Filter zurückblieb. Es wurde in 

 ätherischer Lösung getrocknet und nach dem Abdestillieren des Aethers 

 autbewahrt. 



Das klare alkalische Filtrat schied beim Uebersäuren mit ver- 

 dünnter Schwefelsäure gelbliche Flocken ab. Durch Absaugen. Trocknen 

 und wiederholtes Umkrystallisieren aus Alkohol konnte ich hieraus 

 wiederum die bei 49 — .50° C. schmelzenden Krystalle gewinnen. Die 

 Ausbeute war wiederum sehr gering, reichte aber doch zu einigen 

 Analysen aus, deren Resultate später folgen. 



Eine etwas größere Menge (ca. 12 g aus 50 g Lichesterinsäure) 

 von dem bei 50° schmelzenden Körper wurde endlich erhalten, als das 

 Prodakt der Einwirkung von Jodwasserstoff auf Lichesterinsäure direkt, 



