J. Gadamer u. T. Amenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 25 



aus schwach bräunlich gefärbten, krystallinischen Krusten von eigen- 

 tümlichem, starkem, an Muskat erinnerndem Gerüche. Eine Probe- 

 fraktionierung ergab, daß bei gewöhnlichem Druck das Oel bei 290 

 bis 292° C. überging, während nur ein geringer, dunkel gefärbter 

 Rückstand im Kolben verblieb. 



Das Destillat erstarrte allmählich zu einem farblosen Krystall- 

 kuchen und war anscheinend einheitlich. Der Schmelzpunkt lag bei 

 56—57°. Der Geruch war unverändert. 



Der hohe Siedepunkt (Nagai gibt nur 271 — 273° C. an) machte 

 es von vornherein unwahrscheinlich, daß in dem Atractylol ein Terpen- 

 alkohol vorliege, vielmehr deutete derselbe auf einen Sesquiterpen- 

 alkohol; ja der Schmelzpunkt erinnerte sogar lebhaft an den schon 

 lange bekannten Patchoulialkohol, einen Sesguiterpenalkohol, der bei 

 56° C. schmilzt. Patchoulialkohol ist jedoch linksdrehend, während 

 das Atractylol sich als optisch inaktiv erwies. War jedoch 

 das Atractylol ein Sesquiterpenalkohol, so stand zu erwarten, daß 

 dasselbe wie die anderen bekannten Sesquiterpenalkohole geruchlos wäre, 

 daß also der eigentümliche Geruch desselben einem anderen, vielleicht 

 nur in kleinen Mengen anwesenden Körper zukäme. Wir haben daher 

 versucht das Atractylol zu reinigen und zwar durch Krystallisation. 

 Wir begegneten jedoch dabei großen Schwierigkeiten, da das Atractylol 

 in den üblichen Lösungsmitteln wie Alkohol, Aether, Petroläther, 

 Schwefelkohlenstoff, Benzol, Chloroform etc. spielend leicht löslich ist 

 und anscheinend noch mehr zu übersättigten Lösungen neigt, als der 

 Patchoulialkohol. Wir haben jedoch auf zwei verschiedene Weisen 

 durch Krystallisation reines Atractylol erhalten können, nämlich durch 

 starke Abkühlung mittelst fester Kohlensäure und Aether von äußerst 

 konzentrierten Lösungen in Petroläther (Siedepunkt bis 50°) und 

 absolutem Alkohol. Das in der gleichen Weise wiederholt um- 

 krystallisierte Material schmolz bei 59° C, war aber nicht geruchlos, 

 sondern besaß einen, namentlich im stark verdünnten Zustande höchst 

 angenehm an Maiblumen (Convallaria majalis) lebhaft erinnernden 

 Geruch. Frisch destilliertes Atractylol besaß im flüssig-zähen Zustande 

 nur einen schwachen Geruch, der aber nach dem Krystallinischwerden 

 stärker hervortrat. Es ist daher zum mindesten zweifelhaft, ob das 

 Atractylol gleich den anderen Sesquiterpenalkoholen im ganz reinen 

 Zustande wirklich geruchlos ist. 



Eigenschaften des reinen Atractylols: lockere, weiche Krystall- 

 nadeln von eigenartigem Geruch, bitterem, etwas kratzendem Geschmack. 

 Wird Atractylol in wenig Chloroform gelöst und setzt man dazu 

 einige Tropfen Schwefelsäure, so tritt erst eine rotbraune, nach einiger 

 Zeit eine tief violette Färbung ein. Schmp. 59° C; Sdp. (760 mm) 



