26 J. Gadamer u. T. A.menomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 



290—292 ^C; 15 mm 162» C. dd (in unterkühlter Schmelze) = 1,51029 

 s 1,51101. Es ist optisch inaktiv. 



Daß im Atractylol ein Sesquiterpenalkohol vorliegt, wird durch 

 den Ausfall der Elementaranalysen und die Molekulargewichtsbestimmung 

 höchst wahrscheinlich gemacht. 



Die Ausführung der Elementaranalysen bedurfte der größten 

 Vorsicht, da sonst um einige Prozente zu niedrige Werte für Kohlen- 

 stoff gefunden werden, wie ja auch die von Ueno (1. c.) ermittelten 

 Werte beweisen. 



1. 0,2758 g Substanz gaben 0,8188 g COj und 0,2842 g HjO. 



2. 0,2486 „ „ „ 0,7361 „ „ „ 0,2603 „ „ 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. Ci5H2eO: 



C 81,0 80,8 81,01 



H 11,5 11,7 11,8. 



Die Molekulargewichtsbestimmung wurde nach dem Verfahren der 

 Siedepunktserhöhung, absoluter Aether als Lösungsmittel, ausgeführt. 



1. 2. 



Lösungsmittel 59,57 g 57,47 g 



Substanz 1,8029 „ 2,5754 „ 



Temperaturerhöhung.. 0,295 OC 0,440 o C. 

 Daraus folgt: 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. CisHaO: 



M 215,4 213,8 222. 



Dadurch erscheint die Formel CiaHoßO als ausreichend sicher 

 gestellt. Es handelte sich nunmehr um die Charakterisierung der 

 Verbindung als Alkohol. 



Nachweis der Hydroxylgruppe. 



Die Gegenwart einer alkoholischen Hydroxylgruppe — nur um 

 eine solche, nicht um eine Phenolhydroxylgruppe konnte es sich 

 handeln — läßt sich am leichtesten und glattesten durch Ueberführung 

 in das entsprechende Phenylurethan mittelst Phenylisocyanat oder 

 durch Acylierung, d. h. durch Esterbildung beweisen. Beide Wege 

 wurden, z. T. in mannigfaltiger Weise variiert, betreten und zwar mit 

 dem Erfolge, daß die Existenz eines alkoholischen Hydroxyls als 

 erwiesen betrachtet werden kann, obwohl es kaum in einem Falle 

 gelungen ist, ein reines Reaktionsprodukt zu erhalten. Der Grund 

 dafür dürfte darin zu suchen sein, daß d:^s Atractylol ein tertiärer 

 Alkohol ist (siehe Oxydationsversuche) und bei der Behandlung mit 

 Phenylisocyanat oder bei der Esterifizierung unter der Abspaltung von 



