J. Gadamer u. T. Amenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 27 



Wasser und Bildung des zugehörigen Sesquiterpens eine Veränderung 

 erfährt nach der Gleichung: 



Ci5H250H = Ci5H24 + HaO. 

 Diese Reaktion ist durchaus nicht befremdend, sondern steht in 

 bester Uebereinstimmung mit den Eigenschaften anderer Sesquiterpen- 

 alkohole. Hat doch beispielsweise E. Schmidt^ gefunden, daß der 

 Sesquiterpenalkohol aus dem Kubebenöl schon bei der Aufbewahrung 

 über Schwefelsäure Wasser abgibt. Wir selbst konnten beobachten, 

 daß der Patchoulialkohol bei der Destillation unter gewöhnlichem 

 Drucke wenigstens teilweise in Wasser und Sesquiterpen tibergeht etc. 



1. Einwirkung von Phenylisocyanat. 



Geschmolzenes und unterkühltes (auf gewöhnliche Temperatur) 

 Atractylol wurde mit der berechneten Menge Phenylisocyanat versetzt. 

 Nach einiger Zeit erstarrte die vor Luftzutritt geschützte Mischung 

 7u einer braunen Masse, während gleichzeitig eine Gasentwickelung 

 zu beobachten war. Die Krystalle wurden durch den Schmelzpunkt 

 als Diphenylharnstoff identifiziert. Es hatte sich also eine Reaktion 

 nach der Gleichung 



2C6H5XCO + H2O = C6H5NHCONHC6H54- CO2 

 abgespielt. Das dazu erforderliche Wasser war aus dem Atractylol 

 abgespalten worden. Dafür sprach auch der Umstand, daß die mit 

 Benzol durch Ausziehen des Reaktionsproduktes erhaltene Lösung 

 beim Verdunsten eine sirupförmige Masse hinterließ, die nicht zur 

 Krystallisation zu bringen war, da sie zum Teil aus dem flüssigen 

 Sesquiterpen C15H24 bestand. 



Nicht anders verlief die Reaktion bei der Einwirkung im Wasser- 

 nde^), nur trat hier die Abscheidung von Diphenylharnstoff noch 

 schneller ein. 



2. Acylierungsversuche. 



a) Einwirkung von Chlorwasserstoff auf Atractylol. 



Ueno (1. c.) hat bei der Einwirkung von rauchender Salzsäure 

 auf Atractylol ein Reaktionsprodukt erhalten, welches nur b% Gl 

 enthielt, während für C15H25CI 14,73% berechnet sind. Wir haben 

 versucht, die Hydroxylgruppe durch Chlor zu ersetzen, indem wir 

 trockenen Chlorwasserstoff auf eine Lösung des Atractylols in Aether 

 einwirken ließen. Es zeigte sich jedoch hierbei, daß die Reaktion bei 

 der Veresterung nicht stehen bleibt, sondern daß noch außerdem eine 

 Anlagern Tig von HCl an eine vermutlich vorhandene Doppelbindung 



^) Privatmitteilung. 



3) Wallach u. Tuttle, Ana. 279, 391. 



