30 J. Gadamer u. T. Araenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 



violette Färbung deutete zwar darauf hin, daß zum mindesten ein Teil 

 des Atractylols durch Wasserabspaltung in Atractylen überging, 

 doch konnte eine oxydierende Wirkung der Salpetersäure nicht 

 beobachtet werden. Nach ein bis zwei Stunden trat jedoch plötzlich 

 eine sehr stürmische Reaktion ein, so daß der Inhalt des Kolbens 

 überstieg, und das Reaktionsprodukt stellte eine rotgelbe, zähe, harz- 

 artige Masse dar, welche in Alkohol etwas schwieriger, in Aether und 

 Chloroform leichter löslich war. Nach dem Auswaschen mit Wasser 

 wurde versucht, das Reaktionsprodukt aus Alkohol zu krystallisieren, 

 jedoch ohne Erfolg; es verblieb als eine klebrige, harzartige Substanz. 

 Darauf wurde es mit Wasserdampf destilliert, wobei ein terpenartiges, 

 ätherisches Oel überging, während im Kolben eine harzige Masse 

 zurückblieb, die aber auch jetzt nicht krystallisiert erhalten werden 

 konnte. Aus dem ganzen Verlauf der Reaktion geht jedenfalls hervor, 

 daß ein Salpetersäureester nicht entstanden war, daß vielmehr 

 Oxydation und vielleicht Bildung von Nitrokörpern stattgefunden hatte. 



e) Acetylierungsversuche. 

 o) Eimvirkung von Eisessig auf Atradylol 9- 



Nach dem Vorgange von Parry wurden 1,66 g Atractylol mit 

 0,9 g Eisessig im Einschmelzrohre eine Stunde auf 100° erwärmt. Da 

 hierbei eine äußere Veränderung nicht bemerkt werden konnte, wurde 

 nunmehr eine Stunde auf 150° C. erhitzt, das Reaktionsprodukt mit 

 Kaliumbikarbonatlösung geschüttelt und dann mit Aether aufgenommen. 

 Nach dem Verdunsten des letzteren verblieb eine braune, sirupartige 

 Flüssigkeit, die in der Hauptsache immer noch aus unverändertem 

 Atractylol bestand. 



ß) Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Atractylol hei Gegenwart 



von Natriumacetat. 



Etwas bessere Resultate wurden erzielt, als nach dem Verfahren 

 von Liebermann und Hör mann mit Essigsäureanhydrid und 

 und entwässertem Natriumacetat die Acetylierung versucht wurde. 

 Bei 100° konnte allerdings auch danach eine Acetylierung nicht 

 beobachtet werden, als aber 2 g Atractylol mit 8 g Essigsäureanhydrid 

 und 0,5 g Natriumacetat eine Viertelstunde auf dem Luftbade zum 

 Sieden erhitzt wurden, wurde bei der üblichen Weiterbehandlung 

 eine braune, angenehm riechende Flüssigkeit erhalten, die wenigstens 

 zum größten Teile aus dem gesuchten Acetat bestand. 



*) Vergl. Parry, pharmaceutical Journal, London 55, 118 (1895). 



