J. Gadamer u. T. Amenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 36 



das Atractylen II (namentlich nach Traube) im wesentlichen poly- 

 merisiertes Atractylen vorstellt. Auch das mittelst Kaliumbisulfat 

 dargestellte Atractylen polymerisiert leicht, schon bei der Aufbewahrung 

 bei gewöhnlicher Temperatur; es ist daher auch leicht verständlich, 

 daß das nach der zweiten Methode dargestellte Atractylen eine Poly- 

 merisation erfahren hat. Frisch dargestelltes Atractylen ist ziemlich 

 leicht beweglich und von zedernartigem Geruch, bei der Aufbewahrung 

 wird es dickflüssig und nimmt einen limonenartigen Geruch an. Auch 

 reagiert das längere Zeit aufbewahrte Atractylen viel träger, so daß 

 für die folgenden, meist negativ verlaufenden Versuche stets frisch 

 bereitetes Sesquiterpen verwendet wurde. 



Die Gegenwart zweier Aethylenbindungen im Atractylen war 

 übrigens aus dem Verhalten des Atractylols gegen Halogenwasserstoff 

 bereits zu folgern, so daß die Befunde der optischen Untersuchung 

 nur zur Bestätigung der -analytischen dienen. 



Zur Vervollständigung der mit dem Atractylol ausgeführten 

 Arbeiten wurde nunmehr das Verhalten des Atractylens gegen Jod- 

 wasserstoff und gegen Brom studiert. 



Einwirkung von Jodwasserstoff auf Atractylen. 



Das in dem doppelten Volumen absoluten Aethers aufgelöste 

 Atractylen wurde unter starker Abkühlung mit trockenem Jodwasser- 

 stoff gesättigt. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels über Aetz- 

 kalk im Vakuum, verblieb eine Flüssigkeit, welche infolge ihrer 

 leichten Zersetzlichkeit nach kurzei- Zeit in zwei Schichten sich 

 trennte, noch bevor das Material analysenbereit war. Die obere 

 Schicht bildete eine leichtbewegliche sesquiterpenartige Flüssigkeit, 

 während die untere aus einem braunschwarzen harzartigen Sirup 

 bestand. Das Bild erinnerte durchaus an das, welches Atractylyljodid 

 (siehe dieses) nach mehrtägiger Aufbewahrung darbot. Von einer 

 Analyse mußte unter diesen Umständen um so mehr abgesehen werden, 

 als noch fortwährend Jodwasserstoff abgegeben wurde. 



Einwirkung von Brom auf Atractylen. 



Atractylen wurde in einem mehrfachen Volumen Vierfach- 

 chlorkohlenstoff aufgelöst, durch eine Kältemischung stark abgekühlt 

 und mit einer Auflösung von 2 Atomen Brom (etwas mehr als berechnet) 

 tropfenweise versetzt. Das Brom wurde sofort begierig aufgenommen, 

 ganz gegen Ende entwickelte sich auch etwas Bromwasserstoff, so daß 

 also neben der Addition zweifellos, wenn auch in untergeordnetem Grade, 

 eine Substitution stattfand. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels 

 verblieb ein schön grün gefärbter Sirup, der nicht zur Krystallisation 



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