40 J. Gadamer u. T. Amenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 



Wir haben diesen Patchoulialkohol hauptsächlich deswegen zur 

 Untersuchung herangezogen, weil wir nach den bestehenden Litteratar- 

 angaben zunächst an eine physikalische Isomerie mit dem Atractylol 

 dachten. Unsere Untersuchungen haben aber ergeben, daß davon 

 nicht die Rede sein kann. Bei aller Aehnlichkeit der beiden Alkohole 

 sind die Verschiedenheiten größer, als bei bloßer physikalischer 

 Isomerie zu erwarten wäre. Namentlich spaltet der Patchoulialkohol 

 noch viel leichter Wasser ab, als das Atractylol, indem er schon bei 

 der Destillation bei gewöhnlichem Druck teilweise in Sesquiterpen 

 und Wasser zerfällt. Daher ist auch die Angabe seines Siedepunktes 

 206°, als irrig zu bezeichnen. Als ungefähren Siedepunkt haben wir 

 266—271*' ermittelt; im Destillat, namentlich den letzten bei dieser 

 Temperatur übergehenden Anteilen, ist noch unveränderter Patchouli- 

 alkohol enthalten. 



Der von der Firma Schimmel & Co. in einer Menge von 100g 

 zur Verfügung gestellte rohe Patchoulialkohol roch noch stark nach 

 Patchouli. Durch wiederholte Umkrystallisation aus Alkohol wurde 

 er in geruch- und farblosen, durchsichtigen Krystallen von an- 

 sehnlicher Größe, hexagonale Prismen, erhalten. Am leichtesten 

 krystallisiert er aus Petroläther und hat dann den Schmp. 56" C, 

 übereinstimmend mit Wallach, während Montgolfier 59° angibt. 

 Er siedet nicht unzersetzt. wie bereits bemerkt, bei etwa 266 — 271° 

 (unkorr.). Er ist linksdrehend. Im geschmolzenen Zustande wurde 

 Wd'^" zu —119,65° ermittelt. Montgolfier gibt für Wd im über- 

 schmolzenen Zustande — 118° an. Uns ist eine Bestimmung im über- 

 schmolzenen Zustande nicht gelungen, da der Patchoulialkohol, ver- 

 mutlich wegen seiner großen Reinheit, sehr leicht erstarrte. In 

 10%iger alkoholischer Lösung war das Drehungsvermögen etwas 

 geringer (—111,3°). Das spezifische Gewicht betrug d^*'^ = 0,9945. 

 Die Elementaranalyse ergab die Reinheit. 

 0,2766 g gaben 0,8160 g CUa und 0,2911 g HgO. 



Gefunden: Berechnet für C15H25OH: 



C 80,8 81,01 



H 11,8 11,8. 



Die Hydroxylgruppe wurde durch das Verhalten gegen Phosphor- 

 trijodid nachgewiesen. 



Einwirkung tou Phosphortrijodid auf Patchoulialkohol. 



Zu 1 Mol. Phosphortrijodid in Schwefelkohlenstoff wurden 3 Mol. 

 Patchoulialkohol in dem gleichen Lösungsmittel gelöst, tropfenweise 

 hinzugegeben. Das Reaktionsprodukt wurde in analoger Weise wie 



