J. Gadamer u. T. Amenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 41 



beim Atractylol behandelt. Es wurde so eine fast farblose, ölige 

 Flüssigkeit erhalten, die als solche, wie auch in ätherischer Lösung 

 eich sehr leicht zersetzte, noch leichter als das Atractylyljodid. Wie 

 dort bildeten sich zwei Schichten, von denen die obere, klare schwach 

 gelb gefärbt und terpenartig beweglich war, während die untere aus 

 einer dunkelbraunen sirupartigen Flüssigkeit bestand. Die Bestimmung 

 des Jodgehaltes der letzteren Substanz ergab befremdlicherweise den 

 Gehalt von zwei Jodatomen. 



0,2648 g gaben 0,2623 g AgJ. 



Gefunden: Berechnet für 



CisHasJ- CisHgjJg: 

 J 53,5 38,21 55,17. 



Wir müssen also hier wiederum annehmen, daß eine Umsetzung 

 nach der G-leichung 



2 CiöHas J = C15H24 -{- C15H26J3 



stattgefunden hat. Befremdlich ist hier in diesem Falle die Umsetzung 

 deswegen, weil nach Wallach und nach unseren eigenen Unter- 

 suchungen im Patchoulen nur eine Aethylenbindung enthalten sein 

 kann, wenn anders die Molekularrefraktion überhaupt von Wert sein 

 soll. Vielleicht erklärt sich dieser scheinbare Widerspruch dadurch, 

 daß das Patchoulen , welches wir kennen , garnicht das einfache 

 Sesquiterpen ist, sondern ein Polymerisationsprodukt, das analog dem 

 Atractylen wäre, welches aus Atractylendichlorhydrat (siehe dort) 

 dargestellt worden ist. Das hohe spezifische Gewicht des Patchoulen.s 

 würde damit in Uebereinstimmung stehen. Gelegentlich soll dieser 

 Umstand weiter untersucht werden. 



Patchoulen. 



Das Patchoulen bildet sich schon bei der Destillation des 

 Patchoulialkohols bei gewöhnlichem Druck. Zu seiner Darstellung 

 folgten wir der Angabe Wall ach 's, indem wir Patchoulialkohol mit 

 Kaliumbisulfat iH Stunden im Paraffinbade auf 180° erhitzten. Die 

 Weiterbehandlung des Reaktiousproduktes geschah in der bei 

 Atractylen angegebenen Weise. Das Rohsesquiterpen wurde der 

 fraktionierten Destillation unterworfen; unter 12 — 12,5 mm Druck 

 ging fast alles bei 112 — 115° C. über. 



Die physikalischen Konstanten wurden gefunden zu: 



r/."|2ü 

 LoJd 



