J. Gadamer u. T. Amenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 43 



Durch Einwirkung von Phosphortrijodid (Vergl. Atractylol und 

 Patchoulialkohol) wurde das Guajyljodid als ein ebenfalls sehr 

 unbeständiger Körper erhalten. Schon die ätherische Lösung färbte 

 sich allmählich blau und nach dem Verdunsten des Aethers verblieb 

 eine blaue harzartige Masse, die aus Lösungsmitteln nicht krystallinisch 

 erhalten werden konnte. Die blaue Färbung ist offenbar darauf 

 zurückzuführen, daß aus einem Teil des Guajyljodids Guajen wird, 

 das durch Sauerstofifaufnahme sich blau färbt '). Eine Jodbestimmung 

 bestätigte, daß eine Abgabe von Jodwasserstoff stattgefunden haben 

 mußte. 



0,2152 g gaben 0,1140 g Jodsilber. 



Gefunden: Berechnet für CisHjgJ: 



J 28,7 38,21. 



Gaajen: C15H24. 



Das Guajen ist bereits von Wallach und Tuttle (1. c.) durch 

 einstündiges Erhitzen mit Chlorzink auf 180" dargestellt worden. 

 Es war durch eine mehr oder weniger intensiv indigoblaue Färbung 

 ausgezeichnet. Durch Behandlung mit metallischem Natrium aber 

 wurde es entfärbt; damit war bewiesen, daß die Blaufärbung von 

 einer sauerstoffhaltigen Beimengung herrührte. 



Wir haben das Guajol wie die übrigen Sesquiterpenalkohole mit 

 Kaliumbisulfat iH Stunden auf 180" C. erhitzt und dabei eine sehr 

 gute Ausbeute an Guajen erhalten. Guajol ist zwar an sich beständiger, 

 aber es gelingt, wie man sieht, doch auch hier die Wasserabspaltung 

 ziemlich leicht. Das getrocknete Guajen wurde bei 9 mm rektifiziert 

 und siedete zwischen 123 und 124*'; das Destillat war schwach 

 gelblich gefärbt, eine Blaufärbung konnten wir nicht beobachten. 

 Frisch destilliert ist das Guajen fast geruchlos, beim Aufbewahren 

 aber wird es, ähnlich wie Patchoulen, schwach wohlriechend. 



Die physikalischen Konstanten wurden ermittelt zu: 



Wallach 

 d^ == 0,9085 d'^^ = 0,910 



n^ = 1,50049 n^^ = 1,50114 



[a]2j«= -40,350 _ 



Das Guajen ist also, wie das Guajol linksdrehend. Die Molekular- 

 Refraktion macht die Anwesenheit zweier Doppelbindungen wahr- 

 scheinlich. _ 

 Gefunden: Berechnet für Ci6H24'2 ~ 

 nach Brühl nach Traube 



MR 66,2 65,72 66,70. 



1) Wallach and Tuttle 1. c. 397. 



