44 J. Gadamer u. T. Amenomiya: Sesquiterpene u. Sesquiterpenalkohole. 



Eiumrknng von Chlorwasserstoff auf Gruajen. 



Wegen der zwei AethylenbinduDgen stand zu erwarten, daß sich 

 Guajen ähnlich wie Atractylen, Caryophyllen, Cadinen mit 2 Mol. 

 Chlorwasserstoflf verbinden würde. Intermediär scheint dies auch der 

 Fall zu sein; doch ist die neue Verbindung von sehr geringer Be- 

 ständigkeit, indem sie mit großer Heftigkeit wiederum Chlorwasserstoff 

 abspaltet. 



Guajen wurde in der doppelten Menge absoluten Aethers auf- 

 gelöst und unter Eiskühlung mit trockenem Chlorwasserstoff gesättigt. 

 Derselbe wurde begierig aufgenommen unter gleichzeitiger Violett- 

 färbung der Flüssigkeit. Aether und üeberschuß an Chlorwasserstoff 

 sollten durch Stehen über Aetzkalk im Vakuumexsiccator beseitigt 

 werden, doch gelang es nicht den Chlorwasserstoff vollständig zu ent- 

 fernen. Als endlich die immer noch Chlorwasserstoff exhalierende 

 ölige Substanz analysiert wurde, wurden nur Spuren von Chlor- 

 wasserstoff gefunden. 



0,2544 g gaben 0,0118 g AgCl. 



Gefunden: Berechnet für CigHjeClj: 



Cl 1,14 25,59. 



Guajen-NItrosochlorid. 



Ebensowenig ist es uns gelungen nach den erwähnten Methoden 

 ein Nitrosochlorid des Guajens zu isolieren. Offenbar entstand zunächst 

 eine derartige Verbindung, denn bei der Behandlung mit Amylnitrit 

 (oder Aethylnitrit) und Chlorwasserstoff schied sich eine reichliche 

 Menge eiüer öligen Substanz ab, die in Alkohol sich nur schwierig 

 löste, also unmöglich aus unverändertem Guajen bestehen konnte. 

 Jedoch wurde aus der alkoholischen Lösung weder sofort noch später 

 ein krystallinischer Körper erhalten, und beim Verdunsten verblieb 

 ein Oel, das nach dem ursprünglichen Sesquiterpen roch und wohl 

 auch daraus bestand. 



Aus vorstehenden Untersuchungen geht hervor wie schwierig im 

 allgemeinen die Bearbeitung der Sesquiterpene und ihrer Alkohole ist, 

 und wie wenig die aufgewendete Mühe belohnt wird. Wir haben 

 daher zur Zeit von einer weiteren Bearbeitung abgesehen, hoffen aber 

 später darauf zurückzukommen, da uns noch Rohmaterial zur Ver- 

 fügung steht. 



VI. Eberwurzetöl (Carlina acaulis). 



Das Eberwurzelöl interessierte uns, weil aus demselben durch Ab- 

 kühlung ein weißer, krystallinischer Körper der bei 61° C. schmelzen 

 soll, abgeschieden werden kann, wie erst kürzlich wieder Heinrich 



