E. Schmidt: Ketonbasen. 119 



Nach den Untersuchungen von E. Beckmann^) vollzieht sich 

 die ümlagerung der Ketoxime, sowohl durch Phosphorpentachlorid, 

 als auch durch andere Agentien, in zwei Phasen, z. B.: 



I I 



I. C = NOH + PClg = POClg + HCl + CGI 



Ob bei den Umlagerungen der Oxime des Trimethylamin-Phenacyl- 

 chlorids und des Pyridin-Phenacylchlorids darch Phosphorpentachlorid 

 zunächst entsprechende Imiclchloride gebildet werden, wie es nach dem 

 Reaktionsverlauf wohl denkbar wäre, habe ich nicht feststellen können, 

 da sich die direkten Einwirkungsprodukte des Phosphorpentachlorids 

 auf die genannten Oxime bisher nicht in eine analysierbare Form über- 

 führen ließen. Bei dem Oxim des Isochinolin-Phenacylchlorids dürfte 

 jedoch der Umlagerungs Vorgang, wie aus der Natur des Endproduktes 

 hervorgeht, in etwas anderem Sinne verlaufen. 



Bei der Untersuchung des Chinolin- und Isochinolinphenacylbromids, 

 welche Herr Ihlder auf meine Veranlassung ausführte^), hatte sich 

 ergeben, daß sich diese Verbindungen schon gegen Hydroxylamin 

 wesentlich anders verhalten als die entsprechenden Trimethylamin- und 

 Pyridinderivate. Es gelang von jedem der gedachten Körper zwei 

 isomere Oxime darzustellen, von denen das eine (I) als das Hydro- 

 chlorid eines Anhydrooxims, das andere (II) als ein Oximchlorid 

 anzusprechen war: 



/O N /Gl N-OH 



I. CgHvN^ li II. C9H,N<; II 



^GHg - C — Ca Hs, HCl. ^CHg — C - Cg H5. 



Von diesen beiden Oximen verhielt sich die An hydro Verbindung 

 (I), sowohl als Chinolin-, als auch als Isochinolinderivat, gegen um- 

 lagernde Agentien indifferent. Das Chinolinphenacyloximchlorid (11) 

 wurde durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid, unter Abspaltung 

 der Oximgruppe, in Chinolinphenacylchlorid zurückverwandelt, wogegen 

 das Isochinolinderivat unter den gleichen Bedingungen eine molekulare 



1) Ber. d. ehem. Ges. 1887, 1507. 

 8) Dieses Archiv 1902, 691. 



