120 E. Schmidt: Ketonbasen. 



Umlagerung erfuhr. Es schien bei letzterer Verbindung das Phosphor- 

 pentachlorid jedoch nicht nur umlagernd im Sinne der Beckmann'schen 

 Reaktion einzuwirken, sondern das primär gebildete Umlagerungs- 

 produkt direkt weiter in ein Dichlorsubstitutionsprodukt verwandelt 

 zu werden: 



CI-NCöHt CI.NC9H7 CI.NC9H7 



I I I 



CH, CHa CH3 



I I I 



C = N-OH CO CCla 



I I ! 



CßHs NH-CaHs NH-CeHg. 



Ob der damals in Form seines sehr charakteristischen Gold- 

 doppelsalzes studierte Körper C17H15N2CI3 zu dem Lsochinolin- 

 chloracetanilid wirklich in gedachter Beziehung steht, mußte damals 

 zunächst dahingestellt bleiben. 



Zur Aufklärung dieses eigentümlichen Reaktionsverlaufes habe 

 ich die Verbindung CnHiBNaCla in Gestalt des Dichlor-Isochinolin- 

 choracetanilids zum Vergleich dargestellt und zu diesem Zwecke das 

 Tsochinolinchloracetanilid (s. nachstehende Abhandlung) 12 Stunden 

 lang mit Phosphorpentachlorid bei Gegenwart von Phosphoroxychlorid 

 auf dem Wasserbade am Rückflußkühler erwärmt. Beim Vermischen 

 des Reaktionsproduktes mit Eiswasser schied sich ein klebriges, öliges 

 Produkt aus, welches jedoch auf Zusatz von Alkohol wieder in Lösung 

 ging. Da Goldchlorid direkt aus dieser Lösung einen schön gelben, 

 krystallinischen Niederschlag in großer Menge ausschied, fällte ich die 

 gesamte Flüssigkeit damit aus, sammelte das ausgeschiedene Doppelsalz 

 und krystallisierte es nach dem Auswaschen aus siedendem Alkohol 

 um. Das Reaktionsprodukt resultierte hierbei in prächtigen orange- 

 gelben, etwas glänzenden, breiten Nadeln, welche in dem Aeußeren, 

 den Löslichkeitsverhältnissen und in dem Verhalten beim Erhitzen 

 (es schmolz im Kapillarrohr noch nicht bei 250° C.) mit der von 

 Ihlder dargestellten Verbindung übereinstimmte. 



Die Analyse ergab folgende Daten: 



1. 0,2332 g lieferten 0,0695 g Au (als Schwefelgold gefällt) und 

 0,2024 g AgCl. 



2. 0,1790 g lieferten 0,0536 g Au und 0,2338 g AgCl (nach schwachem 

 Glühen mit NaaCOg). 



3. 0,1836 g enthielten 0,0553 g Au. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. 3. CiTHisNsCig, AuClj: 



Au 29,80 29,94 30,12 29,98 



Gl 21,74 — — 21,62 (4 Gl) 



Gl — 32,31 — 32,44 (6 Gl). 



