122 K. Scheda: Abkömmlinge des Bromacetanilids. 



162. UelDer einige Abkömmlinge des Bromacetanilids. 



Von Dr. K. Scheda'). 

 Das zu den nachstehenden Versuchen verwendete Bromacetanilid : 



CßHs ■ NH— CO ■ CHg CgHs ■ NH-CO - CHaBr 



Acetanilid (Antifebrin) Bromacetanilid 



wurde nach den Angaben von Abenius^) durch Einwirkung von 

 Bromacetylbromid (1 Mol.) auf Anilin (2 Mol ), gelöst in Benzol, er- 

 halten. Dasselbe krystallisiert aus verdünntem Alkohol in farblosen, 

 bei 130 — 131" schmelzenden Blättchen. Dieses Bromid wurde mit 

 Trimethylamin, Pyridin, Chinolin und Isochinolin iu Reaktion versetzt 

 und die hierbei resultierenden Produkte, soweit sie das Trimethylamin 

 und Pyridin betreffen, zur Identifizierung der Umlagerungsprodukte 

 der Oxime des Phenacyl-Trimethylammoniumbromids und des Phenacyl- 

 Pyridinchlorids (s. S. 117) verwendet. 



I. Acetanilid -Trimethylammoniumbromid: ^ „ ^j„ ^^ ^5.^/NBr. 



Zur Darstellung dieser Verbindung brachte ich gleiche Gewichts- 

 mengen Bromacetanilid und alkoholische Trimethylaminlösung von 33% 

 zusammen, ließ das Gemisch zunächst 24 Stunden verschlossen stehen, 

 um es alsdann nach 3 Stunden auf dem Dampfbade zu erwärmen. 

 Durch Umkrystallisieren aus heißem Alkohol resultierte das Reaktions- 

 produkt in farblosen, zu Büscheln angeordneten Nadeln, die bei 201 

 bis 203" schmolzen. Bei 100" verlor die Verbindung nicht an Gewicht. 



1. 0,2081 g lieferten 0,1419 g AgBr. 



2. 0,1881 g lieferten nach Dumas 17,6 ccm Stickstoff bei 22 o und 

 758 mm Druck. 



3. 0,254 g lieferten 0,4477 g COg und 0,1505 g H9O. 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. 8. CuHnNaOBr: 



Br 29,01 — — 29,30 



N — 10,59 — 10,26 



C — — 48,07 48,35 



H — — 6,58 6,23. 



C"'"'"^ C,H..XM-C0-CH:>0' + H'°- ObigesBromid 

 ließ sich durch Digerieren mit Chlorsilber in wässeriger Lösung leicht 

 in das entsprechende Chlorid verwandeln. Dasselbe schied sich aus 



1) Inauguraldissertation Marburg 1899. 



2) Journ. f. prakt. Chem. 40, 428. 



