G. Frerichs u. H. Hupka: Thioharnstoffe. 161 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen 

 Laboratorium der technischen Hochschule in Braunschweig. 



Von H. Beckurts. 



Beitrag zur Kenntnis der Thioharnstoffe der 

 Phenylendiamine. 



Von Gr. Frerichs und H. Hupka. 

 (Eingegangen den 22. III. 1903.) 



Von den 3 Phenylendiaminen lassen sich theoretisch je 4 Thioharn- 

 stoffe ableiten und zwar: 



I, Aminophenylthioharnstoffe, CS<2^jj ® * ^ 



II. Diaminodiphenylthioharnstoffe, CS<C^ jj q^ jj* -^^ 



NH 



III. Phenylenthioharnstoffe, CS<-j^jg->C8H4, 



IV. Phenylendithioharnstoffe, isTjj^Qgjg-jj>06H4. 



Von den 12 möglichen Thioharnstoffen sind eine Anzahl der 

 unter II, III und IV angegebenen Formeln bekannt. Die Diamino- 

 diphenylthioharnstoffe sowie auch Phenylenthioharnstoffe erhält man 

 durch Einwirkung von Schwefelkohlenstoff' auf die Phenylendiamine^) 



I. 2 C6H4(NH2)2 + CS2 = H2S + C'S<-j^gQ^g^-j^252 



IL C6H4(NH2)2 + CS2 = H2S = CS<^TH>C6H4 



m- und p-Phenylendithioharnstoff, sowie o-Phenylenthioharnstoff wurden 

 von Lellmann^) aus den Phenylendiaminrhodaniden durch Eindampfen 

 der Lösungen erhalten. Eigentümlich ist der hierbei von Lellmann 

 konstatierte Unterschied in dem Verhalten der drei Phenylendiamine. 

 Dampft man eine Lösung von 1 Mol. m- oder p-Phenylen- 

 diaminchlorhydrat mit 2 Mol. Rhodankalium, also eine Lösung 

 von Phenylendiarainrhodanid ein, so entstehen durch molekulare 

 Umlagerung in bekannter Weise ganz glatt die Phenylendithioharn- 

 stoffe -xttt"poi^ttt>C6H4, dagegen erhielt Lellmann aus dem 0- 



Phenylendiaminchlorhydrat bei gleicher Behandlung den o-Phenylen- 



NH 

 thioharnstoff CS<2^g^>C6H4. 



1) Ber. 24, R. 849. 

 9) Ber. 21, R. 521. 



Arch. d. Pharm. CCXXXXI. Bds. 3. Heft. 11 



