164 G. Frerichs u. H, Hupka: Thioharnstoffe. 



Menge Phenylendithioharnstoff ab und die Lösung enthält, wie auf 

 Zusatz von Natronlauge zu erkennen ist, auch Aminophenylthio- 

 harnstoff. Während des Kochens der Lösung entweicht nun freier 

 Rhodanwasserstoff in reichlicher Menge. Man erkennt diesen leicht 

 an dem sauren Geruch wie durch die Rötung, welche mit Eisenchlorid 

 getränktes Papier erleidet. Auch scheiden sich in dem Kolbenhalse 

 ölige Tröpfchen von Rhodanwasserstoff ab- Es scheint also beim 

 Kochen der Lösung auch eine teilweise Spaltung des Phenylendiamin- 

 rhodanids in Rhodanwasserstoff und freies Phenylendiamin oder auch 

 Phenylendiaminmonorhodanid einzutreten. Letzteres würde dann bei 

 weiterem Kochen Aminophenylthioharnstoff liefern. 



In analoger Weise wie die p -Verbindung wurde auch der 



m - Aminophenylthioharnstoff CS<^g^"'^*^^^ 



erhalten. 9 g m-Phenylendiaminchlorhydrat wurden in Wasser gelöst 

 und die Lösung, weil dieselbe ziemlich dunkel gefärbt war, zunächst 

 durch Erhitzen mit Tierkohle entfärbt und filtriert. Die nur noch wenig 

 gefärbte Lösung wurde mit 5 g Rhodankalium versetzt und längere Zeit 

 erhitzt. Es schied sich dabei ein krystallinisches Pulver ab, welches sich 

 als identisch mit dem von Lellmann dargestellten m-Phenylendithio- 

 harnstoff erwies. Die von diesem abfiltrierte Flüssigkeit schied nach 

 Zusatz von Natronlauge den m-Aminophenylthioharnstoff krystallinisch 

 ab. Durch Umkrystallisieren aus heißem Wasser wurde derselbe in 

 Form von schwach gelblich gefärbten Krystallen erhalten, welche bei 

 170" schmolzen. In kaltem Alkohol und kaltem Wasser ist der 

 m-Aminophenylthioharnstoff schwer löslich, leichter dagegen in heißem 

 Alkohol und heißem Wasser. 



Analyse: 

 0,1964 g Substanz gaben 0,3611 g COa =- 0,09848 g C = 50,14% C und 

 0,0892 g HgO = 0,00991 g H = 5,04% H. 



Berechnet für C7H9N8S: 

 50,29% C 

 5,39 „ H. 



Das salzsaure Salz des m-Aminophenylthioharnstoffs wurde in 

 derselben Weise erhalten wie das der p-Verbindung. Es bildet farb- 

 lose Krystalle, welche sich leicht in Wasser lösen. Die Zusammen- 

 setzung des Salzes entspricht der Formel CvHgNaS-HCl. 



Analyse: 

 0,1943 g Substanz gaben 0,1.394 g AgCl = 0,0,3547 g HCl = 18,25% HCl. 

 Berechnet für C7H9N3S.HCI: 

 17,93% HCl. 



