G. Frerichs u. H. Hupka: Thioharnstoffe. 165 



Das schwefelsaure Salz wurde ebenfalls leicht in krystallinischem 

 Zustande erhalten durch Vermischen der alkoholischen Lösung der 

 Base mit Schwefelsäure und Aether. Es bildet weiße Nadeln, welche 

 in Alkohol schwer, in Wasser ziemlich leicht löslich sind. Die 

 Zusammensetzung entspricht der Formel (C7H9N3S)2H2S04. 



Analyse: 

 0,2202 g Substanz gaben, in wässeriger Lösung mit Chlorbaryum gefällt, 

 0,1221 g BaSOi = 0,04192 g SOg = 19,03% SOg. 



Berechnet für (C7H9N8S)aHaS04: 

 18,51% SOg. 



0-Aminopheny IthioharnstoflF CS<^g^^« ^* -^^^ 



Zur Darstellung dieser Verbindung wurde eine wässerige Lösung 



von 9 g o-Phenylendiaminchlorhydrat mit 5 g Rhodankalium längere 



Zeit erhitzt. Beim Erkalten der Flüssigkeit schieden sich Krystalle 



ab, welche nach dem Umkrystallisieren aus heißem Wasser bei 290° 



schmolzen und sich durch den Schmelzpunkt sowie durch die Analyse 



als identisch mit dem von L eil mann erhaltenen o-Phenylenthioharn- 



NH 

 Stoff CS<C-M^TT-^^8^* erwiesen. Das von Lellmann beschriebene 



abnorme Verhalten des o-Phenylendiamins konnte also auch bei unserem 



Versuche beobachtet werden. 



Die von dem Phenylenthioharnstoff abfiltrierte Flüssigkeit wurde 



mit Natronlauge versetzt, wodurch sich eine krystallinische Verbindung 



abschied, welche durch Umkrystallisieren aus Alkohol in farblosen, 



bei 167° schmelzenden Prismen erhalten wurde. In Wasser sowohl 



wie in Alkohol ist der o-Aminophenylthioharnstoff leichter löslich als 



die p- und m- Verbindung. 



Analyse: 



0,2083 g Substanz gaben 0,3858 g COg = 0,1052 g C = 50,50% C und 

 0,0992 g H3O = 0,01102 g H = 5,29% H. 



Berechnet für C7H9N8S: 

 50,29% C 

 5,39,, H. 



Die Salze des o-Aminophenylthioharnstoffs wurden in der 

 analogen Weise erhalten wie diejenigen der m- und p- Verbindung. 

 Das Chlorhydrat entsprach der Formel C7H9N3S • HCl, das Sulfat 

 der Formel (C7H9N3S)2 • H2SO4. 



