182 H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 



Im weiteren Verlaufe der Untersuchung dieser Verbindung stellte 

 sich aber heraus, daß verschiedene Umsetzungen derselben leichter 

 eine Erklärung finden, wenn die Formel der normalen Verbindung, 



^<^<NHC0CH2SeCN' ^"^ ^^'^'^^^ -«^^^^ ^"'^• 



Da auch die normale Verbindung beim Erhitzen mit Natronlauge 

 im Gegensatze zu den normalen Rhodanacetverbindungen Cyannatrium 

 liefern kann, ist mit Sicherheit nicht zu entscheiden, welche der beiden 

 Formeln der Verbindung zukommt, und soll dieselbe deshalb schlecht- 

 hin als Selencyanacetharnstoff bezeichnet werden. 



Daß die ringförmige Verbindung, Selenhydautoincarbamid 



CONH2 



I 

 .N— CO 

 H-N = C< I 



\oe-CH2 



vorlag, war sowohl auf Grund der Blausäurereaktion, als auch der 

 weiteren Umsetzungen völlig ausgeschlossen. 



Bemerkenswert ist noch, daß der Selencyanacetharnstoif eine 

 verhältnismäßig beständige Verbindung darstellt, während nach den 

 Untersuchungen von G. Frerichs der entsprechen de Rhodanacetharnstofi 

 überhaupt nicht existenzfähig ist und sich entweder in die ringförmige 

 Verbindung 



CONH2 

 I 

 .N— CO 

 H — N = C\ I = Thiohydantoincarbamid 

 \S-CH2 

 umlagert, oder unter Abspaltung von Cyansäure sich in Thiohydantoin 

 verwandelt. 



Da nun die Untersuchungen von G. Frerichs gezeigt haben, 

 daß sich die Isorhodanacetylurethane, welche im Gegensatz zu 

 den Harnstoffderivaten beständige Verbindungen darstellen, durch 

 längeres Erhitzen ihrer Lösungen in die entsprechenden ringförmigen 

 Verbindungen von der Formel 



COOR 

 I 

 /N-CO 

 H— N = C< I 



\S-CH2 



Thiohydantoincarbonsäuieester — verwandeln, schien es möglich, auch 

 den Selencyanacetharnstoff in die isomere Verbindung überzuführen, 

 oder aber dadurch eine Abspaltung von Cyansäure und die Bildung 

 von Selenhydantoin zu bewirken. Zu diesem Zwecke wurden ö g 



