H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 191 



Analysen: 



1. 0,1938 g Substanz gaben 0,1786 g CO2 = 0,0487 g C = 25,12% C 

 und 0,0597 g HgO = 0,00663 g H = 3,42% H. 



2. 0,1150 g Substanz gaben bei 23" und 752 mm Druck 15,4 ccm 

 feuchten N ^ 0,01717 g N -- 14,93% N. 



3. 0,1206 g Substanz gaben 0,0484 g Se = 40,13% Se. 



Gefunden : 



1. 2. 3. 



25,12% - - 



3,42,, - 



- 14,93% - 



- - 40,13% 



- - - O4 - 



388 = J 00,00% 



Die gefundenen Zahlen stimmen also auf den zu erwartenden 



Diselenglycolylmethylharnstoff = SeCH^ CONHCONHCH3 



i 

 SeCH^CONHCONHCHg. 



Aus der Mutterlauge war keine organische Verbindung zu isolieren, 

 obgleich der bei der Reaktion auftretende Geruch nach Methylcarbonimid 

 vermuten ließ, daß nebenbei auch eine gleiche oder ganz ähnliche Um- 

 setzung stattgefunden habe, wie sie von Gr. Frerichs bei der Umsetzung 

 zwischen Chloracetylmethj^lharnstoff und Rhodankalium festgestellt ist. 

 Wahrscheinlich erleidet aber nur ein ganz geringer Teil des Selencyau- 

 acetmethylharnstoffes diese Umsetzung, so daß es nicht möglich war, 

 das Reaktionsprodukt — es hätte hierbei Selenhydantoin entstehen 

 müssen — ohne Anwendung von sehr großen Mengen des Ausgangs- 

 produktes zu fassen. Die von dem Diselenglycolylmethylharnstoff ab- 

 filtrierte Mutterlauge hinterließ beim Eindampfen nur einen geringen 

 schmierigen Rückstand, der durch ausgeschiedenes Selen rot gefärbt war. 



Die Einwirkung von Ammoniak auf Selencyanacetmethylharnstoff 

 bei gewöhnlicher Temperatur und in der Wärme wurde nicht weiter 

 untersucht, da von derselben keine von den bei dem Selencyanacet- 

 harnstoff beschriebenen abweichende Reaktion erwartet wurde. 



Die Einwirkung von Anilin in der Wärme verlief ebenfalls wie 

 erwartet wurde, in dem der bei 183° schmelzende Diselenglycolylmethyl- 

 harnstoff erhalten wurde. 



Einwirkung von Selencyanl<aiium auf Chloracetylphenyiharnstoff. 



80 g einer 10 %igen Lösung voq Selencyankalium in Alkohol 

 wurden zum Sieden erhitzt und nach Zusatz von 4 Tropfen Salzsäure 

 mit 10 g Chloracetylphenyiharnstoff versetzt. Die Mischung wurde 



