H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 193 



Gefunden: Berechnet für die Formel C13H13N2O: 



73,63% Ci3 = 156 = 73,58% 



5,39 „ H,3= 12 = 5,66 „ 



_ j^g _ 28 = 13,21 „ 



_ = 16 = 7,54 „ 



212 = 99,99% 

 Der erhaltene Körper bestand unzweifelhaft aus symm. 



-VTTT /-< TT 



Diphenylharnstoff CO<i^:^p^T;^ zumal auch der Schmelzpunkt 



desselben bei 235° lag. 



Die Analyse des in Essigäther unlöslichen Körpers, welcher nach 

 dem Umkrystallisieren aus Eisessig bei 205° schmolz, ergab keine für 

 den vermutlich entstandenen Diselenglycolylphenylharnstoff 

 stimmende Zahlen. Der Kohlenstoffgehalt war etwas zu hoch und der 

 Selengehalt etwas zu niedrig, wahrscheinlich enthielt also der Diselen- 

 glycolylphenylharnstofif noch etwas Diphenylharnstoff. Die Menge des 

 Körpers war aber zu gering, um eine Reindarstellung des Diselen- 

 glycolylphenylharnstoffes erzielen zu können. 



Da die Menge des beim Kochen hinterbliebenen Rückstandes nur 

 etwa Vz des Gewichtes des angewendeten Selencyanacetphenylharnstoffes 

 betrug, so war anzunehmen, daß in dem heißen Filtrate, in dem beim 

 Erkalten nur eine schwach milchige Trübung entstanden war, noch 

 ein Teil des Reaktionsproduktes gelöst war. Um dieses zu isolieren 

 wurde die gesamte Flüssigkeit nach dem Erkalten mit Essigäther aus- 

 geschüttelt, wobei die Flüssigkeit vollständig klar wurde. Die essig- 

 ätherische Lösung wurde mit Chlorcalcium getrocknet und der Essig- 

 äther bei gelinder Temperatur verdunsten gelassen, wobei nur ein ganz 

 geringer Rückstand hinterblieb. Die wässerige Flüssigkeit wurde 

 nunmehr auf dem Wasserbade eingedampft und hierbei hinterblieb ein 

 krystallinischer Rückstand, der aus wenig heißem Wasser umkrystallisiert 

 schwach gelbliche, derbe Nadeln darstellte, die bei 190° unter Zer- 

 setzung schmolzen. 



Analysen: 



1. 0,1137 g Substanz gaben 0,0932 g CO2 = 0,0254 g C = 22,34 % C 

 und 0,0250 g HgO = 0,00278 g H = 2,44 % H. 



2. 0,1176 g Substanz gaben 0,0573 g Se = 48,71 % Se. 



Diese Zahlen stimmen nun sehr gut für Selenhy dantoin 



/NH • CO 

 H-N:C< I = C3H4N2SeO. 



\Se — CHa 



Arch. d. Pharm. CCXXXXI. Bds. 3. Heft 13 



