194 H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Cbloressigsäureverb. 



Gefunden : Berechnet : 

 1. 2. 



22,34% — Cg = 36 = 22,09% 



2,44 „ - H4 = 4 =^ 2,45 , 



— — Ns = 28 = 17,18 „ 



— 48,71% Se = 79 = 48,46,, 



— — = 16 ^ 9,80 „ 



163 = 99,98% 



Durch das Erhitzen des Selencyanacetphenylharnstoflfes mit 

 Wasser waren also außer dem nicht rein erhaltenen Diselen- 

 glycolylphenylharnstoff entstanden: 



I. Diphenylharnstoff, 

 II. Selenhydantoin. 



Die Zersetzung des Selencyanacetphenylharnstoflfes durch Er- 

 hitzen der wässerigen Lösung liefert also ganz die analogen Ver- 

 bindungen wie die Einvärkung von Rhodankalium auf Chloracetyl- 

 phenylharnstoff. Letztere verläuft in der Weise, daß der als nicht 

 beständiges Zwischenprodukt auftretende Rhodanacetylphenyl- 

 harnstoff sofort in Carbanil und Thiohydantoin zerfällt. 



CeHs Ce H5 , 



i N /••• 



^^^NH = CO . /XH-CO 



^^'^^NH— CO /H-X = C< i 



I ■••■" \S CH2 



S=C=X-CH2 



/NH— CO 

 = CONC6N5 + H-N = C< i 



\S CH2 



Carbanil Thiohydantoin. 



Das Carbanil, welches zum geringen Teil sich verflüchtigt und 

 den bei der Reaktion auftretenden stechenden Geruch bedingt, liefert 

 dann durch die Einwirkung des heißen Wassers Diphenylharnstoff 



2CONC6H5 + H2O = C0<^2c^g^ + CO2. 



Letzterer tritt auch bei der Zersetzung des Selencyanacetphen}'!- 

 harnstoflfes auf. An Stelle des Thiohydantoins entsteht in letzterem 

 Falle dann das Selenhydantoin. 



Bei der Einwirkung von Ammoniak auf Selencyanacetphenyl- 

 harnstofif wurde ein G-emisch verschiedener Körper erhalten, aus 

 welchen sich der Diselenglycolylphenylharnstoff, dessen Darstellung 

 beabsichtigt war, nicht rein isoliert werden konnte. 



