H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 195 



Die Untersuchung der Einwirkung von Selencyankalium auf 

 Chloracetylharnstoffe hat also wesentlich andere Resultate er- 

 geben, wie die Einwirkung von Rhodankalium auf dieselben. 

 Während in letzterem Falle außerordentlich leicht eine ringförmige 

 Verbindung, das Thiohydantoin, entsteht, gelang es nicht, aus dem 

 Selencyanacetharnstoff und dem Selencyanacetmethylharn- 

 stoff, welche im Gegensatz zu den nicht existenzfähigen Rhodan- 

 verbindungen verhältnismäßig beständig sind, das dem Thiohydantoin 

 entsprechende Selenhydantoin darzustellen, obgleich das bei der 

 Zersetzung des Selencyanacetmethylharnstoffes auftretende 

 Methylcarbonimid vermuten läßt, daß die Zersetzung zum Teil' 

 eine ähnliche ist, wie bei der Einwirkung von Rhodankalium auf 

 Chloracetylmethylharnstofif. Die Zersetzung des Selencyanacet- 

 phenylharnstoffes verläuft dagegen wieder ganz analog wie die- 

 jenige des nicht beständigen Rhodanacetphenylharnstoffes. 



Um nun zu untersuchen, ob etwa die Einwirkung von Selen- 

 cyankalium auf das nächst höhere Homologe des Chloracetylharnstoflfes 

 bezw- die demselben entsprechende Bromverbindung, auf o-Brom- 

 propionylharnstoff in anderer Richtung verläuft, wurde zunächst aus 



Harnstoff und a-Brompropionylbromid der bisher in der Litteratur nicht 



NHä 

 beschriebene a-Brompropionylharnstoff C!0<Cjjg[QQQg^gj.Q2 



dargestellt. Zu diesem Zwecke wurden 10 g getrockneter Harnstoff 

 fein zerrieben in Aether suspendiert und das G-emisch mit 35 g 

 a-Brompropionylbromid, welches in etwas Aether gelöst war, versetzt 

 und auf dem Wasserbade bis zur Verdunstung des Aethers erwärmt. Der 

 Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und aus Alkohol um- 

 krystallisiert. Es resultierten so kleine Nadeln, welche bei 162 " 

 schmolzen. Dieselben waren fast unlöslich in kaltem Wasser, wenig 

 löslich in Aether und Essigäther, leicht löslich in heißem Wasser, 

 heißem Alkohol und Eisessig. Wie Chloracetylharnstofif erzeugten sie 

 auf der Haut Brennen. Analysen: 



1. 0,1330 g Substanz gaben bei 22« und 758 mm Druck 16,8 com 

 feuchten N = 0,0190 g N = 14,27 % N. 



2. 0,1264 g Substanz gaben 0,1206 g AgBr = 0,0513 g Br = 40,60% Br. 



Gefunden: Berechnet für die Formel 

 1. 2. C4H7N2BrOs: 



— — C4 = 48 = 24,61 % 



— — H7 = 7 -= 3,59 „ 

 14,27 % — N2 = 28 = 14,35 „ 



— 40,60% Br = 80 = 41,02 „ 



— — Oa = 32 = 16,41 „ 



195 = 99,98% 



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