H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 197 



ein durch abgeschiedenes Selen braungefärbter schmieriger Rückstand 

 hinterblieb. Es wurde nun eine kleine Probe mit etwa 5 com 

 alkoholischem Ammoniak etwa 5 Minuten im Sieden erhalten- Beim 

 Erkalten schieden sich aus der Lösung fast farblose derbe Nadeln ab. 

 Es wurde dieser Versuch nun mit etwa 3 g a-Selencyanpropionyl- 

 harnstoff wiederholt, und es wurde auch hierbei ein Körper von 

 derselben Krystallform erhalten. Der Schmelzpunkt sowohl dieses 

 Körpers als auch des bei dem Vorversuche erhaltenen lag bei 179°, 

 sodaß angenommen werden konnte, daß ein einheitlicher Körper vorlag . 



Analysen: 



1. 0,1793 g Substanz gaben 0,1818 g COg = 0,0496 g C = 27,66 % C 

 und 0,0530 g HgO = 0,0059 g H = 3,29 % H. 



2. 0,1716 g Substanz gaben bei 20" und 758 mm Druck 24,5 com 

 feuchten N = 0,02795 g N = 16,27 % N. 



3. 0,0910 g Substanz gaben 0,04088 g Se = 44,92 % Se. 



Gefunden : 

 1. 2. 3. 



27,66% - 



3,29,, - - 



— 16,27 % — 



- 44,92% 



Dieser unitären Formel entspricht nun ein a-Methylselen- 

 .NH— CO 

 hydantoin,H — N = C\ | Es ist also die Einwirkung 



\Se — CH-CH3. 

 von alkoholischem Ammoniak auf a-Selencyanpropionylharnstoff in der 

 Weise verlaufen, daß der letztere Cyansäure abspaltet und in a-Methyl- 

 selenhydantoin übergeht, analog wie der nicht beständige Rhodan- 

 acetylharnstofif unter Abspaltung von Cyansäure Thiohydantoin liefert. 



/NHH /NH— CO 



C0< = CO NH + HNC< I 



\NH— CO \Se — CH ■ CH3. 



I 

 N = C— Se— CH • CH3 



Ein Diselenlactylharnstoff konnte nicht isoliert werden. 



Die Einwirkung von Ammoniak auf o-Selencyanpropionylharn- 

 stoff verläuft also wesentlich anders wie beim Selencyanacetharnstoff, 

 auch scheint ersterer wesentlich beständiger zu sein. 



