200 H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 



Analysen: 



1. 0,2786 g Substanz gaben 0,4638 g CO2 = 0,1265 g C = 45,40 % C 

 und 0,0880 g HgO = 0,00978 g H = 3,51 % H. 



2. 0,2270 g Substanz gaben bei I80 und 757 mm Druck 24,2 ccm 

 feuchten N = 0,02783 g N = 12,26% N. 



3. 0,5100 g Substanz gaben 0,1688 g Se = 33,10% Se. 



Gefunden : 

 1. 2. 3. 



45,40% — — 



3,51 „ - 



- 12,26% - 



- - 33,10% 



239 = 100,00% 

 Es war die erhaltene Verbindung somit Selencyanacetanilid, 

 CflHsNHCO-CHaSeCN, 



Es wurde versucht, das Selencyanacetanilid in das isomere 

 Phenylselenhydantoin überzuführen. Während die Umwandlung des 

 analogen Rhodanacetanilides in Phenyithiohydantoin durch längeres 

 Kochen mit Wasser leicht zu bewerkstelligen ist, gelang diese Um- 

 wandlung beim Selencyanacetanilid nicht. Es trat augenscheinlich 

 zwar eine Zersetzung ein und es schieden sich beim Erkalten der 

 Flüssigkeit auch Krystalle von anderer Form aus, dieselben gaben 

 aber nach dem Erhitzen mit Natronlauge immer noch Blausäurereaktion 

 und die Analyse ergab keine befriedigende Resultate, Auch wechselte 

 der Schmelzpunkt der bei verschiedenen Versuchen erhaltenen Produkte 

 sehr. Es lag somit entschieden ein Gemisch verschiedener Körper 

 vor, aus welchen trotz vieler Versuche keine einheitliche Verbindung, 

 weder Phenylselenhydantoin noch Diselenglycolsäureanilid isoliert 

 werden konnte. 



Einwirkung rauchender Salzsäure auf Selencyanacetanilid. 



Wie in der Einleitung erwähnt wurde, erhielten Beckurts und 

 Frerichs durch Einwirkung von rauchender Salzsäure auf Rhodan- 

 acetanilid das Carbaminthioglycolsäureanilid, CHaCONHCeHs, welches 



SCONH2 

 sich durch partielle Verseifung der in der Rhodangruppe enthaltenen 

 Cyangruppe bildet. Es wurde deshalb versucht, auch analoge Selen- 

 verbindungen darzustellen. 2 g Selencyanacetanilid wurden zu diesem 

 Zwecke mit etwa 15 ccm rauchender Salzsäure erwärmt und die in 

 kurzer Zeit entstandene Lösung mit etwa der doppelten Menge Wasser 

 versetzt. Es entstand dadurch eine milchige Flüssigkeit, welche in 



