H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 201 



kurzer Zeit durch reichliche Ausscheidung blätteriger Krystalle erstarrte. 

 Letztere wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet und schmolzen 

 dieselben bei 118 — 119°. Beim Versuche, einen Teil derselben aus 

 Alkohol umzukrystallisieren, zeigte es sich, daß dieselben sich leicht 

 in Alkohol lösten, wurde die Lösung aber bis zum Sieden erhitzt, so 

 trat eine lebhafte Gasentwickelung ein, welche längere Zeit anhielt. 

 Beim Erkalten der Lösung schieden sich kleine farblose Nadeln ab, 

 welche bei 158° schmolzen. Dieser Schmelzpunkt änderte sich auch 

 nach nochmaligem Umkrystallisieren nicht mehr. 



Die Analyse der bei 158° schmelzenden Verbindung ergab folgende 

 Resultate: 



1. 0,2137 g Substanz gaben 0,3538 g COg == 0,0965 g C = 45,16% C 

 und 0,0692 g HaO = 0,00769 g H -- 3,59% H. 



2. 0,3193 g Substanz gaben bei 24° und 764 mm Druck 19,5 com 

 feuchten N = 0,022 g N -= 6,89% N. 



3. 0,1467 g Substanz gaben 0,0546 g Se = 37,22% Se. 



Die gefundenen Zahlen stimmen nun auf eine Verbindung von der 

 unitären Formel CgHgNSeO. 

 Gefunden: 

 1. 2. 3. 



45,16% — — 



o,ü9 „ 



- 6,89% - 



- - 37,22% 



- — — = 



213 = 100,00% 

 Dieser verdoppelten unitären Formel entspricht nun das Diselen- 

 glycolsäureanilid, SeCHiCONHCeHs. Die Bildung dieser Ver- 

 I 

 SeCHiCONHCßHs 



bindung erklärt sich sehr leicht dadurch, daß das zunächst aus dem 

 Selencyanacetanilid durch die Einwirkung der rauchenden Salzsäure 

 entstandene Carbaminselenglycolsäureanilid durch das Erhitzen 

 der alkoholischen Lösung in analoger Weise wie das Carbaminthioglycol- 

 säureanilid Cyansäure abspaltet, und das auf diese Weise entstandene 

 Selenglycolsäureanilid durch Oxydation in Diselenglycolsäure- 

 anilid übergeht. 

 L CoHsNHCOCHiSeCN + HiO = CeHsNHCOCHiSeCONHi. 



Selencyanacetanilid Carbaminselenglycolsäureanilid 



IL CeHsNHCOCHjSe = CeHgNHCOCH^SeH + CONH. 



CONHH 

 Carbaminselenglycol- Selenglycolsäureanilid Cyansäure 

 säureanilid 



