H. Frerichs: Einwirkung von Selencyankalium auf Chloressigsäureverb. 203 



jedenfalls als Cuproselenglycolsäureanilid 

 CuSeCHjCONHCßHs 



I 

 CuSeCHiCONHCßHs 



aufzufassen ist. 



Die Kupferbestimmung ergab folgendes Resultat: 



0,2679 g Substanz gaben 0,0760 g CugS = 0,0607 g Cu = 22,65% Cu. 

 Die Formel CjeHieNaSesCua verlangt: 22,93% Cu, 



gefunden: 22,65% Cu. 



Das dem Thioglycolsäureanilid entsprechende Selenglycolsäureanilid 

 HSeCHiCONHCeHs konnte nicht erhalten werden, da dasselbe 

 außerordentlich leicht oxj'dierbar zu sein scheint, jedenfalls noch 

 leichter, als das Thioglycolsäureanilid, welches auch schon durch den 

 Sauerstoff der Luft in Dithioglycolsäureanilid übergeht. 



Einwirkung von Ammoniak auf Selencyanacetanilid. 



2 g Selencyanacetanilid wurden mit etwa 10 ccm wässerigem 

 Ammoniak erhitzt, wobei sich dieKrystalle augenscheinlich veränderten, 

 ohne sich zu lösen. Sie waren schließlich zu einer käsigen Masse 

 zusammengeballt, welche durch ümkrystallisieren aus Alkohol kleine 

 farblose Nadeln lieferte, die bei 158" schmolzen, also denselben 

 Schmelzpunkt zeigten, wie das Diselenglycolsäureanilid, mit welchem 

 sie auch in ihren übrigen Eigenschaften übereinstimmten. Auch ein 

 Gemisch dieser Verbindung mit dem auf die oben beschriebene Weise 

 erhaltenen Diselenglycolsäureanilid zeigte denselben Schmelzpunkt, 

 sodaß also die Bildung von Diselenglycolsäureanilid bei der Einwirkung 

 von Ammoniak auf Selencyanacetanilid mit Sicherheit nachgewiesen ist. 



Auch beim Erhitzen von Selencyanacetanilid mit Anilin wurde 

 Diselenglycolsäureanilid erhalten, wobei gleichzeitig ein Geruch nach 

 Dicyan auftrat. 



Aus den hier beschriebenen Versuchen geht hervor, daß die 

 Bildung von Diselenglycolsäureanilid aus dem Selencyanacetanilid auf 

 zweierlei Weise verlaufen kann. Bei der Einwirkung von rauchender 

 Salzsäure erfährt die Cyangruppe der Selencyangruppe eine partielle 

 Verseifung, es wird dann Cyansäure abgespalten und durch Oxydation 

 entsteht anstatt Selenglycolsäureanilid Diselenglycolsäureanilid. Bei 

 der Einwirkung von Ammoniak oder Anilin auf Selencyanacetanilid 

 wird dagegen wie beim Selencyanacetharnstoff aus zwei Molekülen ein 

 Molekül Dicyan abgespalten und so direkt das Diselenglycolsäureanilid 

 gebildet. 



